2-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde | 946063-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 946063-33-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: AYAOGEQWZJQZSY-LLLHUVSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde 在 吡啶 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2S)-2-azido-4-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]butyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sinefungin

  摘要：

  (3aS,4S,6R,6aR)-四氢-2,2-二甲基-6-乙烯基-3aH-环戊烷[d][1,3]-二氧杂环-4-醇自身来源于核糖，提供了一个方便的起点，用于进行18步合成碳环烯丝霉素。此方法可适用于多种碳环烯丝霉素类似物，它们在杂环碱基和携带氨基酸的侧链方面具有多样性。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.079
• 作为产物：
  描述：

  (3AS,4S,6R,6AR)-2,2-二甲基-6-乙烯基四氢-4H-环戊[D][1,3]二氧-4-醇 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic sinefungin

  摘要：

  (3aS,4S,6R,6aR)-四氢-2,2-二甲基-6-乙烯基-3aH-环戊烷[d][1,3]-二氧杂环-4-醇自身来源于核糖，提供了一个方便的起点，用于进行18步合成碳环烯丝霉素。此方法可适用于多种碳环烯丝霉素类似物，它们在杂环碱基和携带氨基酸的侧链方面具有多样性。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.079

文献信息

• A Convergent Synthesis of Carbocyclic Sinefungin and its C-5 Epimer
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Lv

  DOI：10.1002/ejoc.201402812

  日期：2014.10

  A convergent synthesis of carbocyclic sinefungin 2 and its C5 epimer 3 is described. The key features in our synthesis include the use of commercial available L-methionine and readily available (1R, 4S)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate as starting materials, cross-metathesis coupling, enzymatic kinetic resolution and Staudinger reduction. The current synthesis is flexible and therefore provides convenient

  描述了碳环正弦菌素 2 及其 C5 差向异构体 3 的聚合合成。我们合成的主要特点包括使用市售的 L-甲硫氨酸和现成的 (1R, 4S)-4-羟基-2-环戊烯基乙酸酯作为起始材料、交叉复分解偶联、酶动力学拆分和施陶丁格还原。目前的合成是灵活的，因此可以方便地合成各种用于生物学评价的碳环 SIN 类似物。