methyl 3-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 1226983-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1226983-50-1
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₇
• 分子量: 651.759
• InChiKey: SEELPYGGTFOEGZ-KFHNNOKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 10% palladium on activated charcoal 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (5R,7R,8S,9S,10R)-8,9,10-trihydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-desoxy-1-nitro-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j

文献信息

• Azidation of anomeric nitro sugars: application in the synthesis of spiroaminals as glycosidase inhibitors
  作者：A.P. John Pal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.003

  日期：2010.5

  been synthesized from the azido esters obtained via the nucleophilic substitution reactions of unstable Michael adducts derived from 1-nitro sugars. Most of the spiroaminals synthesized showed moderate but selective inhibitory activities toward some glycosidases.

  由叠氮基酯合成了6,5-融合糖衍生的螺氨基化合物，叠氮基酯是通过衍生自1-硝基糖的不稳定Michael加合物的亲核取代反应获得的。合成的大多数螺氨基苯胺对某些糖苷酶显示出中等但选择性的抑制活性。
• Molecular iodine-promoted N- and C-glycosylation of 1-C-alkyl (or phenyl)-glycopyranoses
  作者：A.P. John Pal、Asadulla Mallick、Y. Suman Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.124

  日期：2010.12

  Molecular iodine efficiently promoted the N- and C-glycosylation of hemiketals with Me3SiN3 and Me3SiCN, respectively. Using this method we have prepared diverse functional N- and C-ketosides, which could serve as useful synthons for the preparation of unnatural glycosyl amino acids or glycopeptides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions
  作者：Adabala Pal John Pal、Parasuraman Kadigachalam、Asadulla Mallick、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c0ob00555j

  日期：——

  A series of sugar-derived spiroaminals has been synthesized by utilizing cross metathesis, ring closing metathesis and lactamization reactions as key steps from 1-C-alkylated glycosyl azides and important correlations in the spectral data between spiroaminals and their respective anomers are reported.

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。