(3S)-3-ethyl-4-methyl-1-pentanol | 100431-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-ethyl-4-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (S)-3-ethyl-4-methylpentan-1-ol；(S)-3-Ethyl-4-methylpentanol-1；(S)-3-ethyl-4-methylpentanol；(3S)-3-ethyl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 100431-87-6
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: RWIFVESHBHTZEM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-ethyl-4-methyl-1-pentanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以91%的产率得到(3S)-3-ethyl-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Lower Rim Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone

  摘要：

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872108
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-methyl 3-(bromoethyl)-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(3S)-3-ethyl-4-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Lower Rim Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone

  摘要：

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872108

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各
• Synthesis of enantiomerically pure 24-alkylsterol side chains, in both enantiomeric forms, starting from (R)-(+)-limonene
  作者：Francesco Nicotra、Luigi Panza、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00358a020

  日期：1986.4
• Asymmetric michael additions via samp-/ramp-hydrazones enantioselective synthesis of pheromones of the small forest ant and the red wood ant
  作者：Dieter Enders、Beatrice E.M. Rendenbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90603-9

  日期：1986.1
• <i>Lower Rim</i> Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone
  作者：Jochen Mattay、Michael Schiendorfer

  DOI：10.1055/s-2005-872108

  日期：——

  In our work we have provided the lower rim of resorc[4]arenes with stereogenic centers as well as with functional groups. For the synthesis of these lower rim functionalized chiral resorc[4]arenes we have used aldehydes derived from citronellal and carvone. In general, the functional group was introduced into the aldehyde compound prior to the final cyclization step. In the case of substitution of the functional group by chloride ions during the cyclization step under standard conditions (HCl-EtOH, Δ), hydrochloric acid was replaced by the conjugated acid of the functional group. Another strategy is the introduction of the iodo group at the lower rim of a resorc[4]arene, which can be easily substituted by good nucleophiles and mild bases without protection of the upper rim.

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。