methyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-iodopentanoate | 146398-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-iodopentanoate
• 英文别名: methyl 4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-iodopentanoate；methyl (4R)-5-iodo-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 146398-10-9
• 化学式: C₁₁H₂₀INO₄
• 分子量: 357.189
• InChiKey: MOOCRBBBZOJDLX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-iodopentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Boc-γ-L-二高亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸-5-甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5-iodopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315