D-谷氨酸-5-甲酯 | 27025-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-谷氨酸-5-甲酯
• 英文名称: D-glutamic acid-5-methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: D-Glutaminsaeure-5-methylester; Hydrochlorid；D-glutamic acid g-methyl ester hydrochloride；(2R)-2-amino-5-methoxy-5-oxopentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 27025-22-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₄*ClH
• 分子量: 197.619
• InChiKey: NTWTYOQNGBVBFH-PGMHMLKASA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-谷氨酸-5-甲酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 Boc-γ-L-二高亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure β- and γ-Amino Acids from Aspartic and Glutamic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了一种高效合成手性纯的β-和γ-氨基酸的方法，该方法从市售的谷氨酸和天冬氨酸衍生物出发。首先将氨基酸的α位羧基转化为良好的离去基团，然后与有机铜试剂反应，生成β-和γ-氨基酸酯。经过脱保护步骤后，以良好的总产率获得β-和γ-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26315
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以47.4 g (71%)的产率得到D-谷氨酸-5-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中W为—OH或—NHOH；X为可选择取代的杂环、NR1SO2R2、杂环烷硫基、CONR2R3或NR1COR2；Y、Z、R1-R3和n的定义如申请中所述。化合物（I）是基质降解金属蛋白酶的抑制剂，用于治疗相关疾病。

  公开号：

  US06410580B1

文献信息

• Inhibition of Glyoxalase I: The First Low-Nanomolar Tight-Binding Inhibitors
  作者：Swati S. More、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm900382u

  日期：2009.8.13

  -based glyoxalase I inhibitors culminated in the discovery of the first single-digit nanomolar inhibitor. This study makes available key information about possible means to address the issues of metabolic instability, low potency, and synthetic complexicity that have plagued the area of glyoxalase I inhibition. Knowledge garnered from this study has implications in the design of inhibitors with higher

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。
• Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors:  γ-Linked <scp>l</scp>-<scp>d</scp>, <scp>d</scp>-<scp>d</scp>, and <scp>d</scp>-<scp>l</scp> Dipeptide Analogues of 2-Desamino-2-methyl-<i>N</i>¹⁰-propargyl-5,8-dideazafolic Acid (ICI 198583)^,
  作者：Vassilios Bavetsias、Ann L. Jackman、Rosemary Kimbell、William Gibson、F. Thomas Boyle、Graham M. F. Bisset

  DOI：10.1021/jm950471+

  日期：1996.1.1

  The syntheses of gamma-linked L-D, D-D, and D-L dipeptide analogues of 2-desamino-2-methyl-N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (ICI 198583) are described. The general methodology for the synthesis of these molecules involved the preparation of the dipeptide derivatives employing solution phase peptide synthesis followed by condensation of the dipeptide free bases with the appropriate pteroic acid analogue

  描述了γ-连接的2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二氮杂萘甲酸的LD，DD和DL二肽类似物的合成（ICI 198583）。合成这些分子的通用方法包括采用溶液相肽合成法制备二肽衍生物，然后通过氰基磷酸二乙酯（DEPC）活化将二肽游离碱与适当的蝶酸类似物缩合。在最后一步中，通过三氟乙酸（TFA）水解除去叔丁酯。ZL-Glu-OBut-γ-D-Ala-OBut例如是由N-（苄氧羰基）-L-谷氨酸的α-叔丁基和D-丙氨酸的叔丁基通过异丁基-混合酸酐偶联制备的。通过催化氢解除去Z-基团，并通过DEPC偶联将所得的二肽游离碱与2-脱氨基-2-甲基-N10-炔丙基-5,8-二脱氮杂戊酸缩合。最后，通过TFA水解除去叔丁酯，得到ICI198583-γ-D-Ala。测试这些化合物作为胸苷酸合酶和L1210细胞生长的抑制剂。发现与γ-连接的LD二肽具有良好的酶和生长抑制活性，最好的例子是Glu-γ-D-Glu衍生物35（Ki
• Synthese des immunspezifischen, polypeptid-artigen haptens der anthrax-subtilis bacillengruppe. Ein synthetischer beweis der konstitution der natürlichen polyglutaminsäuren
  作者：V. Bruckner、M. Kajtár、J. Kovács、H. Nagy、J. Wein

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88042-4

  日期：1958.5

  γ-Poly-l-glutamic acid (IIIa), γ-poly-d-glutamic acid (IIIb) and mesoid γ-poly-glutamic acid (IIIc) have been synthesised.

  合成了γ-聚-1-谷氨酸（IIIa），γ-聚-d-谷氨酸（IIIb）和类固相γ-聚谷氨酸（IIIc）。
• Rational Design, Synthesis, and X-ray Structure of Selective Noncovalent Thrombin Inhibitors
  作者：Jürgen Wagner、Jörg Kallen、Claus Ehrhardt、Jean-Pierre Evenou、Dieter Wagner

  DOI：10.1021/jm981013e

  日期：1998.9.1

  We have designed, synthesized, and tested in vitro a novel class of noncovalent thrombin inhibitors. The main feature of these inhibitors is a 6,5-fused bicyclic core structure that fills the S2 pocket of the active site of thrombin. The bicycle introduces conformational constraint into the ligand and locks the Xaa-Pro amide bond into the desired trans configuration. Among the known ring systems, we

  我们已经设计，合成和体外测试了一类新型的非共价凝血酶抑制剂。这些抑制剂的主要特征是6,5-稠合的双环核心结构，该结构充满了凝血酶活性位点的S2口袋。自行车将构象约束引入配体中，并将​​Xaa-Pro酰胺键锁定为所需的反式构型。在已知的环系统中，我们通过分子建模选择了7-噻吩并吲哚并酮（BTD）作为我们的基本模板。分析了几个结构特征的影响：精氨酸侧链的长度，C6处的立体化学以及优化利用S3袋的重要性。最后，以2.3 A的分辨率获得了与凝血酶结合的抑制剂15的X射线晶体结构。这些设计的凝血酶抑制剂，通过高效合成制备的蛋白质显示出比胰蛋白酶和其他丝氨酸蛋白酶高的选择性。基于通过X射线晶体学获得的信息的进一步推导当然应该允许提高效力。
• Glucosamine peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04369178A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  Novel glucosamine-peptide derivatives of the formula: ##STR1## wherein m is 0 or 1; n is 0 or an integer of 1 to 9; R is lower alkyl which may be substituted with hydroxyl, or aryl; R.sup.1 is hydrogen or acyl having an acyclic hydrocarbon group, the terminal of which may be substituted with a cyclic hydrocarbon group directly, via a carbonyl group or via an oxygen atom; provided that when R.sup.1 is hydrogen m is 1; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl which may form a ring by connecting its terminal with the .alpha.-nitrogen atom when n is 0, or hydrogen when n is an integer of 1 to 9; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl or benzyloxyl; R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 is alkyl which may be substituted with lower alkoxyl or aralkyl; R.sup.8 and R.sup.9 are each hydrogen, lower alkyl or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric; or an acid addition salt thereof, have immunostimulatory activity.

  新型葡萄糖胺-肽衍生物的化学式如下：##STR1## 其中m为0或1；n为0或1至9的整数；R为可以用羟基取代的低碳烷基，或芳基；R.sup.1为氢或酰基，具有一个线性碳氢基团，其末端可以直接或通过羰基或氧原子与一个环烃基团相连；当R.sup.1为氢时，m为1；R.sup.2为氢或可以通过将其末端与α-氮原子连接而形成环的低碳烷基，或当n为1至9的整数时为氢；R.sup.3为氢或低碳烷基；R.sup.4和R.sup.5分别为氢或可以用羟基或苄氧基取代的低碳烷基；R.sup.6为氢或低碳烷基；R.sup.7为可以用低碳烷氧基或芳基取代的烷基；R.sup.8和R.sup.9分别为氢、低碳烷基或芳基；(D)和(L)分别表示它们各自的碳原子具有对映异构体；或其酸盐加合物具有免疫刺激活性。