1'-methyl-6'-nitro-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinoxaline] | 265995-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1'-methyl-6'-nitro-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinoxaline]
• CAS: 265995-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: VNQCAVVTWNIWQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶-1-氧化物 、 1'-methyl-6'-nitro-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinoxaline] 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel potassium channel openers. Part 4: transformation of the 1,4-benzoxazine skeleton into 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine

  摘要：

  As part of a search for a new potassium channel opener, the 1,4-benzoxazine skeleton derived from the benzopyran skeleton of cromakalim, was transformed into other fused rings such as 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine. The 1,4-benzothiazine derivative displayed approximately 20 times more potent vasorelaxant activity than cromakalim. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00292-8
• 作为产物：
  描述：

  1',4'-dihydro-3'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinoxalin]-3'-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1'-methyl-6'-nitro-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-quinoxaline]
  参考文献：
  名称：

  Novel potassium channel openers. Part 4: transformation of the 1,4-benzoxazine skeleton into 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine

  摘要：

  As part of a search for a new potassium channel opener, the 1,4-benzoxazine skeleton derived from the benzopyran skeleton of cromakalim, was transformed into other fused rings such as 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine. The 1,4-benzothiazine derivative displayed approximately 20 times more potent vasorelaxant activity than cromakalim. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00292-8