(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 164385-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 164385-70-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: GTFCRDZMLHOJOD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯
  参考文献：
  名称：

  具有烯酮和烯酸酯的 1,3-二取代艾伦烯分子内 [2 + 2]-光环加成的不对称诱导

  摘要：

  附加到烯酮和烯酸酯的光学活性丙二烯 (89-92% ee) 的辐照提供了亚烷基环丁烷光加合物，具有高水平的不对称诱导 (83-100%)，完全源自丙二烯片段。研究的底物包括连接到烯酮的丙二烯，例如 1,3-环己烷二酮和 1,3-环戊二酮，以及连接到官能化香豆素的丙二烯。光加合物的对映异构体比率通过将产物衍生为相应的 Mosher MTPA 酯并通过 1 H NMR 光谱分析来量化。在丙二烯-mumarins 照射下获得的外型亚甲基环丁烷被分离为单烯烃非对映异构体。香豆素栓在 C(5) 与光学活性丙二烯的辐照提供炔基取代的氧杂环庚烷与完全不对称感应。

  DOI：

  10.1021/ja00094a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 氢气 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 (R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有烯酮和烯酸酯的 1,3-二取代艾伦烯分子内 [2 + 2]-光环加成的不对称诱导

  摘要：

  附加到烯酮和烯酸酯的光学活性丙二烯 (89-92% ee) 的辐照提供了亚烷基环丁烷光加合物，具有高水平的不对称诱导 (83-100%)，完全源自丙二烯片段。研究的底物包括连接到烯酮的丙二烯，例如 1,3-环己烷二酮和 1,3-环戊二酮，以及连接到官能化香豆素的丙二烯。光加合物的对映异构体比率通过将产物衍生为相应的 Mosher MTPA 酯并通过 1 H NMR 光谱分析来量化。在丙二烯-mumarins 照射下获得的外型亚甲基环丁烷被分离为单烯烃非对映异构体。香豆素栓在 C(5) 与光学活性丙二烯的辐照提供炔基取代的氧杂环庚烷与完全不对称感应。

  DOI：

  10.1021/ja00094a017