6-甲基-3-苯基-2-喹啉醇 | 73108-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-3-苯基-2-喹啉醇
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Methyl-3-phenyl-2-chinolon；6-methyl-3-phenylcarbostyril；6-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one；6-Methyl-3-phenyl-1,2-dihydro-2-quinolinone；3-Phenyl-6-methyl-carbostyril；6-Methyl-3-phenyl-2-quinolinol；6-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 73108-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: NPJHPAJCPQPETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-3-苯基-2-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Eigenschaften vono-hydroxyphenyl- undo-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone

  摘要：

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27255

文献信息

• Supported Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of 3‐Substituted 2‐Quinolones from 2‐Iodoanilines and Alkynes Using Oxalic Acid as C1 Source
  作者：Vandna Thakur、Ajay Sharma、Yamini、Nishtha Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801127

  日期：2019.2

  3‐Aryl/alkyl‐2‐quinolones were synthesized employing microwave assisted multicomponent reaction of 2‐iodoanilines, terminal alkynes and oxalic acid dihydrate ((CO2H)2 ⋅ 2H2O) under polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles‐catalyzed conditions. The use of a heterogeneous palladium catalyst was explored first time for 2‐quinolone synthesis involving carbonylation reaction employing (CO2H)2 ⋅ 2H2O

  合成3-芳基/烷基-2-喹诺酮类采用微波辅助的2- iodoanilines，末端炔烃和草酸二水合物的多组分反应（（CO 2 2H）2  ⋅2H 2 O）下的聚苯乙烯支持钯（Pd @ PS）nanoparticles-催化条件。使用的非均相钯催化剂进行了探讨第一时间为2-喹诺酮合成涉及使用（CO羰基化反应2 2H）2  ⋅2H 2O为固态和台式稳定的一氧化碳（CO）源。该反应对2-碘苯胺和炔烃具有良好的底物通用性，具有宽泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。该方案的无价优势在于无配体操作，非均相Pd @ PS催化剂的可回收性以及使用稳定的C1离子源。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• Metal-free ring expansion of indoles with nitroalkenes: a simple, modular approach to 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Jonathon P. Matheny、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c4ra14406f

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel metal-free transannulation reaction of 2-nitroolefins with 2-substituted indoles in polyphosphoric acid. This acid-mediated cascade transformation operates via the ANRORC (Addition of Nucleophile, Ring Opening, and Ring Closure) mechanism and can be used in combination with the Fisher indole synthesis to offer a practical three-component hetero-annulation

  3-取代的2-喹诺酮是通过2-硝基烯烃与2-取代的吲哚在多磷酸中的新型无金属环转移反应获得的。这种酸介导的级联转化通过ANRORC（亲核试剂的添加，开环和闭环）机理进行操作，可以与Fisher吲哚合成结合使用，以提供一种实用的三组分杂环化方法从芳基肼，2-硝基烯烃和苯乙酮。还证明了该化学方法的另一种选择，该方法采用了富电子芳烃和戊烯与1-（2-吲哚基）-2-硝基烯烃的烷基化反应。
• Metal-free transannulation reaction of indoles with nitrostyrenes: a simple practical synthesis of 3-substituted 2-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Nicolai A. Aksenov、Inna V. Aksenova、Liliya V. Frolova、Alexander Kornienko、Igor V. Magedov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c3cc45696j

  日期：——

  3-Substituted 2-quinolones are obtained via a novel, metal-free transannulation reaction of 2-substituted indoles with 2-nitroalkenes in polyphosphoric acid. The reaction can be used in conjunction with the Fisher indole synthesis offering a practical three-component heteroannulation methodology to produce 2-quinolones from arylhydrazines, 2-nitroalkenes and acetophenone.

  3-取代的2-喹啉是通过2-取代吲哚与2-硝基烯烃在聚磷酸中进行的新型无金属跨环反应获得的。该反应可以与费舍尔吲哚合成联用，提供了一种实用的三组分杂环闭环方法，将芳基肼、2-硝基烯烃和乙酰苯one转化为2-喹啉。
• Microwave-assisted, palladium-catalyzed carbonylative cyclization — Rapid synthesis of 2-quinolones from unprotected 2-iodoanilines and terminal alkynes
  作者：Jia-Rong Chen、Jie Liao、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v10-002

  日期：2010.4

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylations of 2-iodoanilines with various terminal alkynes have been carried out by the use of commercially available molybdenum hexacarbonyl as a convenient and solid carbon monoxide source. The reactions were conducted at 160 °C for 30 min under microwave irradiation and in the presence of Et₃N in THF, affording the corresponding 2-quinolone derivatives in good regioselectivities and yields.

  利用市售的六羰基钼作为方便的固体一氧化碳源，钯催化了 2-碘苯胺与各种末端炔烃的环羰基化反应。反应在微波辐照下于 160 °C 进行 30 分钟，并在四氢呋喃中的 Et3N 存在下进行，以良好的区域选择性和收率得到相应的 2-喹啉酮衍生物。