(2R,3S)-3-(2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propanenitrile | 109120-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-methyl-5-oxo-cyclopentyl)-propionitrile；3-[(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl]propanenitrile
• CAS: 109120-91-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: YGOZMUKIAMBNJA-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(cyanoethyl)-3-hydroxy-2-methylcyclopentanone 、 (2R,3S)-3-(2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propanenitrile 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3S)-3-(2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Directed evolution of an alcohol dehydrogenase for the desymmetric reduction of 2,2-disubstituted cyclopenta-1,3-diones by enzymatic hydrogen transfer
  作者：Hongliu Zhang、Liangyan Zhu、Jinhui Feng、Xiangtao Liu、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d2cy00559j

  日期：——

  Chiral 2,2-disubstituted 3-hydroxycycloketones are highly desired intermediates for the construction of complex molecules with multiple chiral centres. Structure-guided directed evolution of the alcohol dehydrogenase TbADH from Thermoanaerobacter brockii was performed to enhance the enzyme activity toward ethyl secodione (1a) in an attempt to use isopropanol for substrate-coupling cofactor regeneration

  手性 2,2-二取代 3-羟基环酮是构建具有多个手性中心的复杂分子的非常理想的中间体。对来自布氏嗜热杆菌的乙醇脱氢酶 TbADH进行结构引导的定向进化，以增强酶对乙基二甲双胍 ( 1a ) 的活性，以尝试使用异丙醇进行底物偶联辅因子再生。调节底物隧道和活性中心中的氨基酸残基导致突变体 Tb2 (N114G/L294P)、Tb3 (N114G/M285L/L294P) 和 Tb4 (W110V/N114G/M285L/L294P) 对1a的活性提高，但活性降低对于异丙醇。突变体 Tb2 催化1a还原生成(13 R ,17使用异丙醇再生 NADPH，收率 94% 和 >99.5% ee 和 de 的S )-乙基 secol。然而，底物偶联 NADPH 再生对变体 Tb3 和 Tb4 无效，因为它们对异丙醇的活性较低。突变体 Tb2 和 Tb3 对一系列 2-methyl-2-benzyl-cyclopenta-1
• Semirational Engineering of a Thermostable Carbonyl Reductase for the Precision Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-2-Methyl-2-benzyl-3-hydroxycyclopentanone and Its Analogues
  作者：Liangyan Zhu、Xi Chen、Jinhui Feng、Yunfeng Cui、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01192

  日期：2023.8.18