4-vinyl-N-tosylindole | 68900-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinyl-N-tosylindole
• 英文别名: 1-tosyl-4-vinyl-1H-indole；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-vinyl-1H-indole；4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 68900-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: IKMDQTGJYHQZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-N-tosylindole 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/3703

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 铁粉 、 对苯醌 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.75h， 生成 4-vinyl-N-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of 2-bromoanilines with vinylstannanes. A regiocontrolled synthesis of substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a010

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• Copper-Catalyzed Borylacylation of Activated Alkenes with Acid Chlorides
  作者：Yuan Huang、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201707323

  日期：2017.10.16

  for the copper‐catalyzed borylacylation of activated alkenes is presented. The reaction involves borylcupration of the alkene, followed by capture of the generated alkyl–copper intermediate with an acid chloride. The reactions operated with low catalyst loading and generally occurre within 15 min at room temperature for a range of activated alkenes. In the case of vinyl arenes, enantioselective borylacylation

  提出了一种铜催化的活化烯烃的硼烷基化方法。该反应包括烯丙基硼化，然后用酰氯捕获生成的烷基铜中间体。反应在低催化剂负载下进行，并且通常在室温下在15分钟内发生一定范围的活化烯烃。在乙烯基芳烃的情况下，对映选择性的硼酰化是可能的。
• 一种合成烷基胺衍生物的方法
  申请人：西湖大学

  公开号：CN113105374B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开一种合成烷基胺衍生物的方法，利用金属镍催化剂实现反应物胺中的氢转移，并且在同一催化体系下，实现其与烯烃的偶联反应构建烷基胺；该反应对于胺类化合物和芳基及烷基烯烃都显示出很好的兼容性，并且利用手性配体实现手性烷基胺的构建。本发明的方法无需添加额外还原剂作为氢源，也无需引入额外导向基，且规模放大到克级，产率依然可以保持。
• New compounds
  申请人：Angbrant Joean

  公开号：US20080032968A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• 4-substituted indole and indoline compounds
  申请人：Biovitrum AB (publ.)

  公开号：US07812017B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R0, R1, R2, R3 and R4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT6 receptor-related disorders.

  本发明涉及式(I)的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含该化合物的制药组合物，其制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的使用。