(2S,5S)-5-(5-acetoxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl benzoate | 1309767-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-(5-acetoxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl benzoate
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(5-acetyloxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl] benzoate
• CAS: 1309767-91-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₉
• 分子量: 390.347
• InChiKey: HRLWUHDCEATEDM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(5-acetoxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl benzoate 、 6-氯嘌呤 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三正丁基乙酸锡 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-((2S,5R)-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Acetoxy Meldrum 的酸：Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中的多功能酰基阴离子等价物

  摘要：

  Acetoxy Meldrum 的酸可以在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中用作通用的酰基阴离子等价物。该亲核试剂与各种内消旋和外消旋亲电试剂的反应以高产率和对映纯度提供烷基化产物。这些对映体富集的产品是多功能中间体，可以使用以氮和氧为中心的亲核试剂进一步功能化，为合成核苷类似物提供多功能支架。这些支架用于完成抗 HIV 药物卡波韦、阿巴卡韦和抗生素阿里斯特霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol2011242
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion 、 cis-2,5-dibenzoxy-2,5-dihydrofuran 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S,5S)-5-(5-acetoxy-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Acetoxy Meldrum 的酸：Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中的多功能酰基阴离子等价物

  摘要：

  Acetoxy Meldrum 的酸可以在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中用作通用的酰基阴离子等价物。该亲核试剂与各种内消旋和外消旋亲电试剂的反应以高产率和对映纯度提供烷基化产物。这些对映体富集的产品是多功能中间体，可以使用以氮和氧为中心的亲核试剂进一步功能化，为合成核苷类似物提供多功能支架。这些支架用于完成抗 HIV 药物卡波韦、阿巴卡韦和抗生素阿里斯特霉素的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol2011242