cis-2,5-dibenzoxy-2,5-dihydrofuran | 24948-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2,5-dibenzoxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: cis-2,5-Bis-benzoyloxy-2,5-dihydro-furan；[(2S,5R)-5-benzoyloxy-2,5-dihydrofuran-2-yl] benzoate
• CAS: 24948-24-1；24948-25-2；139159-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: QCJFRPYGHCPHGT-IYBDPMFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 cis-2,5-dibenzoxy-2,5-dihydrofuran 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[(2S,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  From Furan to Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9537336
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 cis-2,5-dibenzoxy-2,5-dihydrofuran 、 (+/-)-trans-2,5-Bis-benzoyloxy-2,5-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Elming; Clauson-Kaas, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 535,539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetoxy Meldrum’s Acid: A Versatile Acyl Anion Equivalent in the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Philip S. J. Kaib、Mark T. Sorum

  DOI：10.1021/ol2011242

  日期：2011.6.17

  Acetoxy Meldrum’s acid can serve as a versatile acyl anion equivalent in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The reaction of this nucleophile with various meso and racemic electrophiles afforded alkylated products in high yields and enantiopurities. These enantioenriched products are versatile intermediates that can be further functionalized using nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles

  Acetoxy Meldrum 的酸可以在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中用作通用的酰基阴离子等价物。该亲核试剂与各种内消旋和外消旋亲电试剂的反应以高产率和对映纯度提供烷基化产物。这些对映体富集的产品是多功能中间体，可以使用以氮和氧为中心的亲核试剂进一步功能化，为合成核苷类似物提供多功能支架。这些支架用于完成抗 HIV 药物卡波韦、阿巴卡韦和抗生素阿里斯特霉素的正式合成。
• A Versatile Enantioselective Strategy Toward <scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleosides:  A Total Synthesis of <scp>l</scp>-Showdomycin
  作者：Barry M. Trost、Lara S. Kallander

  DOI：10.1021/jo990195x

  日期：1999.7.1

  furan, with carbon nucleophiles. Nucleophilic synthons for a maleimide unit and a methoxycarbonyl unit have been designed. Two sequential palladium-catalyzed reactions introduce both substituents with excellent chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The presence of a double bond in this doubly alkylated compound at C-3 and C-4 allows easy structural variation. The use of an ester as a

  由于可用于治疗的此类化合物数量的增加，可提供L或D异构体的核苷合成策略变得越来越重要。L异构体的低毒性和对代谢的易感性使其特别受关注。在合成L-Showdomycin的背景下，研究了一种针对C-核苷类似物的策略。该路线涉及使用碳亲核试剂通过一步催化从呋喃获得的顺式-2,5-二酰氧基-2,5-二氢呋喃进行钯催化的不对称脱对称。已经设计了用于马来酰亚胺单元和甲氧基羰基单元的亲核合成子。两个连续的钯催化反应引入了两个具有优异的化学，区域，非对映和对映选择性的取代基。在C-3和C-4处的这种双烷基化化合物中双键的存在使结构容易变化。酯作为羟甲基前体的使用还引入了多样性元素，并且本身具有重要性。L-Showdomycin合成的成功完成验证了该方法作为C-核苷的可行策略。
• Synthesis, Stability, and Conformation of the Formamidopyrimidine G DNA Lesion
  作者：Lars T. Burgdorf、Thomas Carell

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<293::aid-chem293>3.0.co;2-l

  日期：2002.1.4

  involved in mutagenesis and carcinogenesis. To date, the chemical information available about this main lesion is very limited. Herein, we describe a synthesis and a detailed characterization of the acetyl-protected monomer of the FapydGua lesion. Stability studies in DMSO and in water/acetonitrile show that the N-glycosidic bond, previously thought to be highly labile, is much more stable than anticipated

  甲酰嘧啶（FapydGua）病变源自核碱基鸟嘌呤，是涉及诱变和致癌作用的主要DNA病变。迄今为止，关于该主要病变的化学信息非常有限。本文中，我们描述了FapydGua病变的乙酰基保护单体的合成和详细表征。在DMSO和水/乙腈中的稳定性研究表明，以前认为非常不稳定的N-糖苷键比预期的要稳定得多。FapydGua病变在水/乙腈中的半衰期为37.8小时，α-异构体为65.2小时。在室温下，确定用于异构化反应的弛豫时间为tau ＝ 6.5h。最重要的是，发现甲酰胺基集团 通过修复酶对病变识别过程至关重要的蛋白质固定在非极性溶剂（如氯仿）的顺式构象中。该构象使得能够在七元环系统的框架内在甲酰胺的羰基氧和N-糖苷键的NH之间形成氢键。这对修复酶（hOGG1和Fpg蛋白）对病变的识别有影响。迄今为止，据信这些酶可识别FapydGua病变的羰基。我们的研究表明，该羰基基团几乎被掩埋在主要的顺式构象中，因此
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Electron-Deficient Pyrroles with <i>Meso</i> Electrophiles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ol3006584

  日期：2012.5.4

  Pyrroles can serve as competent nucleophiles with meso electrophiles in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation. The products from this transformation were obtained as a single regio- and diastereomer in high yield and enantiopurity. A nitropyrrole-containing nucleoside analogue was synthesized in seven steps to demonstrate the synthetic utility of this transformation.

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。
• 10.1002/1521-3773(20011001)40
  作者：Trost, Barry M.、Dirat, Olivier、Dudash Jr., Joseph、Hembre, Erik J.

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40

  日期：——