4-methyl-N-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide | 6513-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(toluene-4-sulfonylamino)-dihydro-furan-2-one；N-(toluene-4-sulfonyl)-DL-homoserine lactone；N-(Toluol-4-sulfonyl)-DL-homoserin-lacton；α-(N-p-tosylamino)-γ-butyrolactone；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-；4-methyl-N-(2-oxooxolan-3-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 6513-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: PQAYNIJKMNCUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)benzenesulfonamide 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATELSON, SAMUEL;NATELSON, ETHAN A., MICROCHEM. J., 40,(1989) N, C. 226-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基四氢呋喃-2-酮氢溴酸盐 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATELSON, SAMUEL;NATELSON, ETHAN A., MICROCHEM. J., 40,(1989) N, C. 226-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of Racemic α-Arylamino Lactones to Chiral Amino Diols with Site-Specifically Modified Chiral Spiro Iridium Catalysts
  作者：Xue-Song Gu、Na Yu、Xiao-Hui Yang、An-Te Zhu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01290

  日期：2019.6.7

  A protocol for highly enantioselective hydrogenation of racemic α-arylamino lactones with catalysis by site-specifically modified chiral spiro iridium complexes has been developed. With the optimized catalyst, racemic α-arylamino-γ-lactones and α-arylamino-δ-lactones could be hydrogenated to the corresponding chiral 2-amino diols with good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了通过位点特异性修饰的手性螺铱铱络合物催化催化外消旋α-芳基氨基内酯的高度对映选择性氢化的方案。利用优化的催化剂，外消旋的α-芳基氨基-γ-内酯和α-芳基氨基-δ-内酯可以被氢化成相应的手性2-氨基二醇，具有良好的至优异的对映选择性。
• 3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06133253A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula I above which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式I所选化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐。该发明还涉及上述公式I的选定(R)和(S)化合物，其可用作镇痛剂、神经细胞凋亡抑制剂和抗炎药。
• Pyrrolotriazine-5-carboxylate ester inhibitors of EGFR and HER2 protein tyrosine kinases and a novel one-pot synthesis of C-4 subsitituted pyrrole-2,3-dicarboxylate diesters
  作者：Harold Mastalerz、Ashvinikumar V Gavai、Brian Fink、Charles Struzynski、James Tarrant、Gregory D Vite、Tai W Wong、Guifen Zhang、Dolatrai M Vyas

  DOI：10.1139/v06-037

  日期：2006.4.1

  2,3-diesters that were made by a new, one-pot procedure. This involved reaction of readily available N-tosyl derivatives of α-amino acid esters or ketones with triphenylphosphine and diethyl acetylenedicarboxylate to form 3-pyrrolines via an intramolecular Wittig olefination. The 3-pyrroline intermediates were not isolated but treated directly with base to eliminate toluenesulfinic acid and generate

  在 C-5 上具有酯基的吡咯并三嗪被制备并评估为 EGFR 和 HER2 受体酪氨酸激酶的抑制剂，这些激酶是癌症治疗的验证靶点。C-5 酯 (15) 至少与其 C-6 酯类似物 (17) 一样有效，这是已知系列吡咯并三嗪 EGRF/HER2 激酶抑制剂的一个例子，显示出良好的生化和细胞活性。C-5 酯是由吡咯 2,3-二酯合成的，该二酯是通过新的一锅法制备的。这涉及容易获得的 α-氨基酸酯或酮的 N-甲苯磺酰基衍生物与三苯基膦和乙炔二羧酸二乙酯的反应，通过分子内 Wittig 烯化反应形成 3-吡咯啉。3-吡咯啉中间体没有被分离，而是直接用碱处理以消除甲苯亚磺酸并以良好的产率生成吡咯2,3-二酯。
• Mild Deprotection of Primary <i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation
  作者：Daniel Romo、Ziad Moussa

  DOI：10.1055/s-2006-951530

  日期：——

  A mild deprotection method for notoriously difficult to unmask primary N-(p-toluenesulfonyl) amides was developed during our total synthesis studies toward the marine toxin, gymnodimine. The deprotection occurs at low temperature (-78 °C) under mild conditions by initial activation of the nitrogen with a trifluoroacetyl group, followed by reductive cleavage of the p-toluenesulfonyl group with samarium diiodide. The substrate scope and functional group tolerance of this useful N-S cleavage process, which builds on related cleavage processes of other nitrogen-heteroatom bonds, is explored.

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。
• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。