(Z)-5-allyloxy-3-methyl-pent-3-en-1-yne | 1001653-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-allyloxy-3-methyl-pent-3-en-1-yne
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-prop-2-enoxypent-3-en-1-yne
• CAS: 1001653-20-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FFPAZHWNULHCFS-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-allyloxy-3-methyl-pent-3-en-1-yne 在 (p-CF₃-C₆H₄)3P-Au-NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-(But-3-enyl)-3-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的克莱森型重排合成功能化的呋喃。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/jo7022685
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(Z)-5-allyloxy-3-methyl-pent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的克莱森型重排合成功能化的呋喃。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基醚的环化可快速构建官能化的呋喃。一致的氧-克莱森型机理诱导了该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/jo7022685

文献信息

• Gold(I)-catalyzed formation of furans by a Claisen-type rearrangement of ynenyl allyl ethers
  作者：Florin M Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.3762/bjoc.7.100

  日期：——

  A series of ynenyl allyl ethers were rearranged into polysubstituted furans in the presence of a gold(I) catalyst. It is proposed that the transformation involves a Claisen-type rearrangement that allows the efficient creation of quaternary centers under mild experimental conditions.

  在金（I）催化剂的存在下，一系列炔基烯丙基醚被重排成多取代呋喃。建议转换涉及克莱森型重排，允许在温和的实验条件下有效创建四元中心。