6-azido-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranoside | 1333231-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-azido-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1333231-09-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: OWXSKXBAAOGLMN-UFUXXVNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-carboxymethyl-3,4-di-O-benzoyl-6-azido-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j
• 作为产物：
  描述：

  acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tosyl-α/β-D-mannopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-azido-1,2-O-ethylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selection of a synthetic glycan oligomer from a library of DNA-templated fragments against DC-SIGN and inhibition of HIV gp120 binding to dendritic cells

  摘要：

  我们报告了核酸编码的碳水化合物文库的合成，其组合自组装成37,485对，并针对DC-SIGN进行筛选，从而确定了共识配体基序。从选定的配对中，我们展示了一个原型示例，其结合能力得到了增强。一种包含选定基序的树状大分子抑制了gp120与树突状细胞的结合，其效率高于甘露聚糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc13213j