1-methyl-2-(5-nitro-2-furyl)imidazole | 127702-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-nitro-2-furyl)imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-imidazole；1-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)imidazole
• CAS: 127702-54-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: DDWGBXFSDVTWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-呋喃基)-4,5-二氢-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 十二烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-2-(5-nitro-2-furyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted imidazoles. 1. Reactions of 1-methyl-2-(2-furyl)imidazole with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470698

文献信息

• Synthesis and properties of 2,5-bis(furan-2-yl)-1H-imidazole
  作者：M. M. El’chaninov、E. V. Vlasova、I. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363217020141

  日期：2017.2

  2,5-Bis(furan-2-yl)-1H-imidazole was synthesized by the Weidenhagen reaction of [2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl]acetate with furfural. Alkylation of the title compound with methyl iodide in acetone in the presence of potassium hydroxide gave a mixture of isomeric N-methyl derivatives, 2,5-bis(furan-2-yl)-1-methyl-1H-imidazole being the major one. Electrophilic substitution reactions of the latter (nitration

  通过乙酸[2-（呋喃-2-基）-2-氧代乙基]乙酸与糠醛的Weidenhagen反应合成了2，5-双（呋喃-2-基）-1 H-咪唑。在丙酮中，在氢氧化钾的存在下，标题化合物与甲基碘在丙酮中烷基化，得到异构体N-甲基衍生物的混合物，其中2,5-双（呋喃-2-基）-1-甲基-1 H-咪唑为主要化合物一。研究了后者的亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，羟甲基化和酰化）。
• STOYANOV, V. M.;ELCHANINOV, M. M.;SIMONOV, A. M.;POZHARSKIJ, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N0, S. 1396-1400
  作者：STOYANOV, V. M.、ELCHANINOV, M. M.、SIMONOV, A. M.、POZHARSKIJ, A. F.

  DOI：——

  日期：——