12-methoxy-oxychelerythrine | 87960-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxy-oxychelerythrine
• 英文别名: 1,2,6-Trimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-one
• CAS: 87960-16-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: GEOVZXZMZYMQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-oxychelerythrine 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 12-Methoxydihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  钯辅助内部联芳基偶联反应全合成苯并[c]菲啶生物碱、白屈菜红碱和 12-甲氧基二氢白屈菜红碱

  摘要：

  通过钯辅助环化反应，卤酰胺 8 和 9 发生了内部芳基-芳基偶联反应，从而方便地合成了苯并[c]菲啶生物碱--螯合红碱（1）和 12-甲氧基二氢螯合红碱（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11424
• 作为产物：
  描述：

  11,11-diacetoxy-11,12-dihydro-12-phenyliminooxychelerythrine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-methoxy-oxychelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Hiroko; Harigaya, Yoshihiro; Onda, Masayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1601 - 1611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。
• Synthesis of Benzo[<b><i>c</i></b>]Phenanthridine Alkaloids, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)₂, DPPP, and Bu₃P
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike、Hisashi Akamatsu、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2002-19799

  日期：——

  Total synthesis of several benzo[c]phenanthridine alkaloids was accomplished via an aryl-aryl coupling reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc) 2 , DPPP, and Bu 3 P. This is a versatile method for the coupling reactions of not only aryl triflates and arenes hut also aryl halides and arenes.

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。
• Aryl-Aryl Coupling Reaction Catalyzed by a Palladium Reagent Prepared from Pd(OAc)2 and n-Bu3P
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Yuichiro Nakano、Toshihiko Akiyama、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-01-s(m)3

  日期：——

  A palladium reagent prepared from Pd (OAc)(2) (0.2 eq) and n-Bu3P (0.6 eq) catalyzed an aryl-aryl coupling reaction. This procedure is effective for coupling reactions of aryl triflate possessing no oxygen groups with arene, and of aryl iodide with arene.
• HANAOKA, MIYOJI;CHO, WON JEA;YOSHIDA, SHUJI;FUEKI, TSUKASA;MUKAI, CHISATO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3335-3340
  作者：HANAOKA, MIYOJI、CHO, WON JEA、YOSHIDA, SHUJI、FUEKI, TSUKASA、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——