2-(4-Chloro-3-methylbut-2-enyloxy)tetrahydropyran | 39193-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-3-methylbut-2-enyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enoxy]oxane
• CAS: 39193-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: RVXHFDUDHFBAHT-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-3-methylbut-2-enyloxy)tetrahydropyran 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 辅酶Q8
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-Chloro-3-methylbut-2-enyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of IspH, a [4Fe–4S]²⁺ Enzyme Involved in the Biosynthesis of Isoprenoids via the Methylerythritol Phosphate Pathway

  摘要：

  The MEP pathway, which is absent in animals but present in most pathogenic bacteria, in the parasite responsible for malaria and in plant plastids, is a target for the development of antimicrobial drugs. IspH, an oxygen-sensitive [4Fe-4S] enzyme, catalyzes the last step of this pathway and converts (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl diphosphate (HMBPP) into the two isoprenoid precursors: isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP). A crucial step in the mechanism of this enzyme is the binding of the C4 hydroxyl of HMBPP to the unique fourth iron site in the [4Fe-4S](2+) moiety. Here, we report the synthesis and the kinetic investigations of two new extremely potent inhibitors of E. coli IspH where the OH group of HMBPP is replaced by an amino and a thiol group. (E)-4-Mercapto-3-methylbut-2-en-1-yl diphosphate is a reversible tight-binding inhibitor of IspH with K-i = 20 +/- 2, nM. A detailed kinetic analysis revealed that (E)-4-amino-3-methylbut-2-en-1-yl diphosphate is a reversible slow-binding inhibitor of IspH with K-i = 54 +/- 19 nM. The slow binding behavior of this inhibitor is best described by a one-step mechanism with the slow step consisting of the formation of the enzyme-inhibitor (EI) complex.

  DOI：

  10.1021/ja309557s

文献信息

• THE ASYMMETRIC DIELS–ALDER REACTIONS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM (−)-PHENYLGLYCINOL AND THE ASYMMETRIC TOTAL SYNTHESIS OF (+)-FARNESIFEROL C
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.29

  日期：1981.1.5

  The asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated carboxylic amides derived from (−)-phenylglycinol were studied and successfully applied to the asymmetric total synthesis of (+)-farnesiferol C.

  研究了衍生自 (-)-苯基甘氨醇的 α,β-不饱和羧酸酰胺的不对称分子内 Diels-Alder 反应，并成功应用于 (+)-farnesiferol C 的不对称全合成。
• Azabicyclo quinolone carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0413455B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5164402A
  申请人：——

  公开号：US5164402A

  公开（公告）日：1992-11-17
• US5229396A
  申请人：——

  公开号：US5229396A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5266569A
  申请人：——

  公开号：US5266569A

  公开（公告）日：1993-11-30