(E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol | 156835-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-en-1-ol；(E)-2-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol；(E)-2-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)but-2-en-1-ol；2-methyl-4-tetrahydropyranoxy-2-buten-1-ol；(E)-2-methyl-4-tetrahydropyran-2'-oxy-but-2-enol；(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 156835-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JXHVEFAOPDYCDN-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E)-4-bromo-2-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 硒脲酸 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-buten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl-Derivatives Possessing Tertiary Amino Groups as β-Secretase (BACE1) Inhibitors

  摘要：

  β分泌酶（BACE1，β位点APP裂解酶）是阿尔茨海默病（AD）研究领域最具挑战性的治疗靶点之一。这种酶催化神经元淀粉样β（Aβ）斑块的形成，而淀粉样β斑块的生成增加是阿尔茨海默病最初发病机制中的一个关键事件。因此，一些研究小组开发了许多 BACE1 抑制剂。在本研究中，我们在分析了武田专利中报道的四氢萘衍生物后，设计并合成了一些类似物，并对其结构进行了适当的修改，以尝试改善武田化合物的生物利用特性和活性。所有新衍生物都通过 TR-FRET（时间分辨荧光共振能量转移）技术对 BACE1 进行了测试，其中一种衍生物显示出了良好的抑制活性值。

  DOI：

  10.2174/157018010791526304

文献信息

• Phosphonates useful as modulators of t $g(g)9$g(d)2 lymphocyte activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20060241087A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸酯衍生物，其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的药物组合物。
• Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase
  作者：Thangaiah Subramanian、June E. Pais、Suxia Liu、Jerry M. Troutman、Yuta Suzuki、Karunai Leela Subramanian、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/bi3011362

  日期：2012.10.16

  E·FPP·Ca1a2X ternary complex conformation. Furthermore, these data suggest that the farnesyl binding site in the exit groove may be significantly more selective for the farnesyl diphosphate substrate than the active site binding pocket and therefore might be a useful site for the design of novel inhibitors.

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的
• Stereoselective Bifurcating-type Radical Cyclization of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes for the Synthesis of Uniquely Fused 5-3-5-Type Tricyclic Compounds
  作者：Yoshinori Nishii、Atsushi Fujiwara、Kazunori Wakasugi、Misao Miki、Kazunori Yanagi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1246/cl.2002.30

  日期：2002.1

  Bifurcating radical cyclization of gem-dibromocyclopropane derivatives afforded novel fused 5-3-5 type tricyclic products with high 5-exo-trig and transannular mode.

  gem-二溴环丙烷衍生物的分叉自由基环化提供了具有高5-exo-trig和跨环模式的新型稠合5-3-5型三环产物。
• Synthesis of vinyl pyrophosphonate analogues of farnesyl pyrophosphate: New potential inhibitors of farnesyl protein transferase
  作者：Ibrahim Zgani、Chantal Menut、Jean Louis Montéro

  DOI：10.1002/hc.10081

  日期：——

  The synthesis of new bioisosteric analogues of farnesyl pyrophosphate where a vinyl pyrophosphonate replaced the pyrophosphate moiety is described. These compounds have been prepared using a Horner–Wadsworth–Emmons procedure and a modified Michelson reaction. They have been evaluated for the inhibition of farnesyl protein transferase. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:654–661, 2002;

  描述了焦磷酸法呢酯的新生物等排类似物的合成，其中乙烯基焦磷酸酯取代了焦磷酸酯部分。这些化合物是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 程序和改进的迈克尔逊反应制备的。已评估它们对法呢基蛋白转移酶的抑制作用。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:654–661, 2002; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10081
• Phosphonates useful as modulators of T-gamma-9-delta-2 activity
  申请人：Montero Jean-Louis

  公开号：US20100204184A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention concerns novel phosphonate derivatives, preparation method, use thereof as ligands modulating T γ9δ2 lymphocyte activity and pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及新型膦酸盐衍生物、其制备方法，以及将其用作调节T γ9δ2淋巴细胞活性的配体和包含它们的制药组合物。