allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside | 138527-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside 4-(diphenyl phosphate)；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonyloxymethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 138527-60-3
• 化学式: C₇₈H₁₁₆NO₁₅P
• 分子量: 1338.75
• InChiKey: JCCMZPOKRVGXOY-JIEQCESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.14
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside 在 PF6 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-O-(benzyloxycarbonyl)-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl fluoride 4-(diphenyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  2,6-二脱氧-6-氟-2-[（3R和3S）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-（十四烷酰氧基）四癸酰基] -D-吡喃葡萄糖4-（磷酸二氢）和2-脱氧-2-[（（3R和3S）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-（十四烷氧基）四癸酰基]-α-D-吡喃葡萄糖基氟化物4-（二氢磷酸盐）：GLA-60的氟糖类似物。

  摘要：

  Both 2,6-dideoxy-6-fluoro-2-[(3R)- and (3S)-3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphate, 11 and 11' (6-fluoro GLA-60 and its 3'-epimer), and 2-deoxy-2[(3R)- and (3S)-(3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-alpha-D-glucopyranosyl fluoride 4-(dihydrogen phosphate), 18 and 18' (1-fluoro GLA-60 and its 3'-epimer), were synthesized from ally 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89008-4
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 allyl 6-O-benzyloxycarbonyl-2-<(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-二脱氧-6-氟-2-[（3R和3S）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-（十四烷酰氧基）四癸酰基] -D-吡喃葡萄糖4-（磷酸二氢）和2-脱氧-2-[（（3R和3S）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-（十四烷氧基）四癸酰基]-α-D-吡喃葡萄糖基氟化物4-（二氢磷酸盐）：GLA-60的氟糖类似物。

  摘要：

  Both 2,6-dideoxy-6-fluoro-2-[(3R)- and (3S)-3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glucopyranose 4-phosphate, 11 and 11' (6-fluoro GLA-60 and its 3'-epimer), and 2-deoxy-2[(3R)- and (3S)-(3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-alpha-D-glucopyranosyl fluoride 4-(dihydrogen phosphate), 18 and 18' (1-fluoro GLA-60 and its 3'-epimer), were synthesized from ally 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89008-4

文献信息

• Syntheses of 1-O-carboxyalkyl GLA-60 analogues
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Wallace M. Macindoe、Masami Arai、Hideki Miyazaki、Takashi Mochizuki、Tohru Tatsuta、Junko Ogawa、Hiroaki Maeda、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00402-5

  日期：1996.3

  As part of our ongoing study to survey potent LPS antagonists, the following six compounds were synthesized in an efficient manner: 3-carboxypropyl and carboxymethyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4-O-phosphono-3-O-[(R)-3- (tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-alpha- and beta-D-glucopyranosides (11 and 23; 32 and 36), as well as the non-fluorinated equivalents, carboxymethyl 2-deoxy-4-O-phosph

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。