3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯 | 86535-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 86535-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RPJACYZSTCZTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxo-5-(o-tolyl)pent-2-enoic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到3-羟基-5-甲基萘-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin A的合成研究。旋光C.1-C.18片段的合成

  摘要：

  描述了合成化合物的途径，即嗜油菌蛋白A的旋光C.1-C.18片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86396-0

文献信息

• Bryant, Helen J.; Dardonville, Christophe Y.; Hodgkinson, Timothy J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1249 - 1255
  作者：Bryant, Helen J.、Dardonville, Christophe Y.、Hodgkinson, Timothy J.、Hursthouse, Michael B.、Malik, K. M. Abdul、Shipman, Michael

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro Biosynthesis of the Antitumor Agent Azinomycin B
  作者：Chaomin Liu、Gilbert T. Kelly、Coran M. H. Watanabe

  DOI：10.1021/ol052987l

  日期：2006.3.1

  Azinomycins have potential therapeutic value as antitumor agents; however, their biosynthesis is poorly understood. Here, we provide the first demonstration of a protein cell-free system capable of supporting complete in vitro biosynthesis of the antitumor agent azinomycin B. The cell-free system is utilized to probe the cofactor dependence and substrate requirements of the pathway en route to azinomycin.