3(S)-1,4-diphenyl-2-oxo-3-amino-N-Boc-butane hydrochloride | 161723-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3(S)-1,4-diphenyl-2-oxo-3-amino-N-Boc-butane hydrochloride
• 英文别名: (3S)-3-amino-1,4-diphenylbutan-2-one;hydrochloride
• CAS: 161723-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO*ClH
• 分子量: 275.778
• InChiKey: XGBKKWIUASAVRH-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-1,4-diphenyl-2-oxo-3-amino-N-Boc-butane hydrochloride 、 N-(2-喹啉基羰基)-L-天冬氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到(2S)-N-[(1S)-1-benzyl-2-oxo-3-phenyl-propyl]-2-(quinoline-2-carbonylamino)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。

  公开号：

  US06900238B1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,4-diphenyl-2-oxo-3-amino-N-Boc-butane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3(S)-1,4-diphenyl-2-oxo-3-amino-N-Boc-butane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors

  摘要：

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。

  公开号：

  US06900238B1

文献信息

• EP0873519A4
  申请人：——

  公开号：EP0873519A4

  公开（公告）日：2005-04-27
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0873519A1

  公开（公告）日：1998-10-28
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASE DU VIH
  申请人：——

  公开号：WO1997021100A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  [EN] Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by alpha -keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.
  [FR] Des banques combinatoires d'inhibiteurs de protéases du virus de l'immunodéficience humaine (VIH) et du virus de l'immunodéficience féline (VIF) sont caractérisées par des structures de noyau composées d' alpha -céto amide ou d'hydroxyéthylamine et accolées, d'un côté, à des pyrrolidines, des pipéridines ou des azaglucides substitués et, de l'autre côté, à de la phénylalanine, de la tyrosine ou des tyrosines substituées. On synthétise ces banques au cours d'une réaction de couplage à une seule étape. On identifie des médicaments candidats extrêmement efficaces en recherchant dans ces banques une activité de liaison et une activité inhibitrice vis-à-vis, à la fois, de la protéase du VIH et de celle du VIF. Les médicaments candidats affichant une activité cliniquement utile envers à la fois la protéase du VIH et celle du VIF sont identifiés comme pouvant potentiellement résister à une perte d'activité inhibitrice provoquée par le développement de souches résistantes du VIH.
• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。