8-[(2-pyridylmethyl)thio]quinoline | 194143-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(2-pyridylmethyl)thio]quinoline
• 英文别名: 8-((pyridin-2-yl)methylthio)quinoline；8-[(pyridylmethyl)thio]-quinoline；8-(2-pyridinylmethylthio)quinoline；NSN(Qui)；8-{[(Pyridin-2-yl)methyl]sulfanyl}quinoline；8-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)quinoline
• CAS: 194143-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: HPXVUEPJXONQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2-pyridylmethyl)thio]quinoline 、 zinc(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到[Zn(8-[(pyridylmethyl)thio]-quinoline)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-胺-喹啉和吡啶-硫代-喹啉三联体锌配合物的合成、稳定性常数测定及结构研究

  摘要：

  合成了含有氮或硫作为配位原子的潜在荧光和三齿配体，并用于形成锌三元组金属的高氯酸盐或氯化物配合物。配体与金属高氯酸盐的反应产生相应的双螯合物衍生物，而相同的配体与金属氯化物盐反应产生单螯合物。所有这些配合物在溶液中都经历了核磁共振规模的快速通量重排。还进行了一些结构 X 射线衍射研究，随后的数据分别证实了单螯合物底物和一种 Hg 衍生物的推测结构和溶液重排。在单螯合物衍生物的情况下，形成的平衡常数也在水中通过所研究配体与金属离子的分光光度滴定法测定。考虑到两种不同金属之间的交换和/或解离平衡，通过补充测定来确认平衡常数的值。最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) 最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(©

  DOI：

  10.1002/ejic.200700223
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 钠8-喹啉硫醇酸酯 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.9%的产率得到8-[(2-pyridylmethyl)thio]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N，S，N'供体配体8-（2-吡啶基甲硫基）喹啉过渡金属配合物的结构，生物学和电化学研究

  摘要：

  半刚性的三齿8-（2-吡啶基甲硫基）喹啉配体（Q1）已显示出形成结构特征的过渡金属配合物[Cu（Q1）Cl 2 ]（1），[Co（Q1）（NO 3）2 ]（2），[Cd（Q1）（NO 3）2 ]（3），[Cd（Q1）I 2 ]（4）。[Cu（Q1）2 ]（BF 4）2 ·（H 2 O）2（5），[Cu（Q1）2 ]（ClO 4）2 ·（CH 3 COCH 3）2（6），[Zn（Q1）2 ]（ClO 4）2（H 2 O）2（7），[Cd 2（Q1）2 Br 4 ]（8），[Ag 2（Q1）2（ClO 4））2 ]（9）和[Ag 2（Q1）2（NO 3）2 ]（10）。四种类型的结构已经观察到：ML-型络合物1 - 4，其中的阴离子氯-，NO 3 -或I -也参与了协调; ML 2 -型配合物中的5 - 7无阴离子BF的直接协调4 -或C10 4 -并用更多的（铜2+）或更小（的Zn 2+）扭曲双-

  DOI：

  10.1016/j.poly.2009.07.024

文献信息

• Role of the Ligand and of the Size and Flexibility of the Palladium−Ancillary Ligand Cycle on the Reactivity of Substituted Alkynes toward Palladium(0) Complexes Bearing Potentially Terdentate Nitrogen−Sulfur−Nitrogen or Nitrogen−Nitrogen−Nitrogen Ligands:  Kinetic and Structural Study
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Carlo Levi、Alessandro Dolmella、Giuliano Bandoli

  DOI：10.1021/om0604728

  日期：2006.10.1

  palladium(0) complexes bearing potentially terdentate ligands and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMA) to give the corresponding palladacyclopentadiene complexes was studied under kinetic conditions. The reactivity of the complexes was markedly influenced by the nature of the ancillary ligand. Thus, when pyridyldithioether (SNS) and dipyridylthioether (NSN) ligands are used, the reactivity and the

  在动力学条件下研究了带有潜在的齿状配体的钯（0）配合物与乙酰二羧酸二甲酯（DMA）之间的反应，从而得到相应的Pallada环戊二烯配合物。配合物的反应性明显受辅助配体性质的影响。因此，当使用吡啶基二硫醚（SNS）和二吡啶基硫醚（NSN）配体时，相应衍生物的反应性和速率定律与未取代的二齿吡啶基硫醚底物的相似，因此，只有通过还原才能显着提高速率。烯烃空间要求。当使用齿状NNN配体时，在带有吡啶-胺-吡啶和吡啶-胺-喹啉配体的衍生物之间观察到反应性的明显差异。在详细的结构研究（NMR，X射线）和动力学研究的基础上，提出了一种解释，该解释考虑了在配体和钯之间形成的循环的灵活性。因此，不管循环的大小如何，其中配体形成柔性循环的络合物较不容易开环，从而降低了反应性。相反，刚性环在没有伴侣环打开的情况下不能进行缔合攻击，这种现象对于促进炔烃攻击至关重要。配体形成柔性环的复合物不易开环，因此反应性降低。相
• Synthesis and Crystal Structure of the Tetranuclear Copper(I) Complex [Cu₄I₄(MPTQ)₂] with a<i>N</i>,<i>S</i>,<i>N</i>′-Tridentate Ligand(MPTQ = 8-((2-Pyridylmethyl)thio)quinoline)
  作者：Cheng-Yong Su、Bei-Sheng Kang、Jie Sun

  DOI：10.1246/cl.1997.821

  日期：1997.8

  Copper(I) iodide reacts with 8-((2-pyridylmethyl)thio)quinoline (MPTQ) to give the tetranuclear cluster complex [Cu4I4(MPTQ)2] which has been structurally characterized, showing that the Cu4I4 core exists in a distorted chair-like structure with four copper atoms forming parallelogram which is bridged by iodine atoms on each short sides, by S, N-MPTQ on each long sides and with two additional iodine

  碘化铜 (I) 与 8-((2-吡啶基甲基) 硫代) 喹啉 (MPTQ) 反应生成四核簇复合物 [Cu4I4(MPTQ)2]，其结构已表征，表明 Cu4I4 核存在于扭曲的椅子中类似结构，四个铜原子形成平行四边形，每个短边由碘原子桥接，每个长边由 S、N-MPTQ 桥接，另外两个碘原子在平行四边形的相对边上桥接三个铜原子的组.
• Synthesis, Stability Constant Determination, and Structural Study of Some Complexes of a Zinc Triad Containing Pyridyl‐amine‐quinoline and Pyridyl‐thio‐quinoline
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Carlo Levi、Alessandro Dolmella

  DOI：10.1002/ejic.200700223

  日期：2007.8

  these complexes undergo NMR-scale fast fluxional rearrangement in solution. Some structural X-ray diffractometric studies were also performed and the ensuing data confirm the surmised structures and the solution rearrangement in the case of monochelate substrates and of one Hg derivative, respectively. The equilibrium constants of formation in the case of monochelate derivatives were also determined in

  合成了含有氮或硫作为配位原子的潜在荧光和三齿配体，并用于形成锌三元组金属的高氯酸盐或氯化物配合物。配体与金属高氯酸盐的反应产生相应的双螯合物衍生物，而相同的配体与金属氯化物盐反应产生单螯合物。所有这些配合物在溶液中都经历了核磁共振规模的快速通量重排。还进行了一些结构 X 射线衍射研究，随后的数据分别证实了单螯合物底物和一种 Hg 衍生物的推测结构和溶液重排。在单螯合物衍生物的情况下，形成的平衡常数也在水中通过所研究配体与金属离子的分光光度滴定法测定。考虑到两种不同金属之间的交换和/或解离平衡，通过补充测定来确认平衡常数的值。最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007) 最终研究了配体和配合物的荧光活性，特别是一种荧光沉默配体产生了荧光锌衍生物。(©
• Structure, biological and electrochemical studies of transition metal complexes from N,S,N′ donor ligand 8-(2-pyridinylmethylthio)quinoline
  作者：Jing-An Zhang、Mei Pan、Rui Yang、Zhi-Gang She、Wolfgang Kaim、Zhi-Jin Fan、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.024

  日期：2010.1

  semirigid tridentate 8-(2-pyridinylmethylthio)quinoline ligand (Q1) is shown to form the structurally characterized transition metal complexes [Cu(Q1)Cl2] (1), [Co(Q1)(NO3)2] (2), [Cd(Q1)(NO3)2] (3), [Cd(Q1)I2] (4). [Cu(Q1)2](BF4)2·(H2O)2 (5), [Cu(Q1)2](ClO4)2·(CH3COCH3)2 (6), [Zn(Q1)2](ClO4)2(H2O)2 (7), [Cd2(Q1)2Br4] (8), [Ag2(Q1)2(ClO4)2] (9), and [Ag2(Q1)2(NO3)2] (10). Four types of structures have been

  半刚性的三齿8-（2-吡啶基甲硫基）喹啉配体（Q1）已显示出形成结构特征的过渡金属配合物[Cu（Q1）Cl 2 ]（1），[Co（Q1）（NO 3）2 ]（2），[Cd（Q1）（NO 3）2 ]（3），[Cd（Q1）I 2 ]（4）。[Cu（Q1）2 ]（BF 4）2 ·（H 2 O）2（5），[Cu（Q1）2 ]（ClO 4）2 ·（CH 3 COCH 3）2（6），[Zn（Q1）2 ]（ClO 4）2（H 2 O）2（7），[Cd 2（Q1）2 Br 4 ]（8），[Ag 2（Q1）2（ClO 4））2 ]（9）和[Ag 2（Q1）2（NO 3）2 ]（10）。四种类型的结构已经观察到：ML-型络合物1 - 4，其中的阴离子氯-，NO 3 -或I -也参与了协调; ML 2 -型配合物中的5 - 7无阴离子BF的直接协调4 -或C10 4 -并用更多的（铜2+）或更小（的Zn 2+）扭曲双-