钠8-喹啉硫醇酸酯 | 2801-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 钠8-喹啉硫醇酸酯
• 英文名称: sodium quinoline-8-thiolate
• 英文别名: sodium 8-mercaptoquinolinate；sodium 8-quinolinethiolate；sodium;quinoline-8-thiolate
• CAS: 2801-16-3
• 化学式: C₉H₆NS*Na
• 分子量: 183.209
• InChiKey: OZTYZHDQWUOIDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠8-喹啉硫醇酸酯 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到8,8-喹啉基二硫
  参考文献：
  名称：

  Selective and Simple Phase Transfer Catalyzed Synthesis of Disulfides from Thiols

  摘要：

  开发了两种在相转移催化系统CBr4/18-冠-6/苯或甲苯中从硫醇或其钠盐合成二硫化物的新方法，产品的收率为67%–88%。

  DOI：

  10.1039/a903845k
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tartrate 作用下， 以30%的产率得到钠8-喹啉硫醇酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiosulfonates belonging to quinoline derivatives

  摘要：

  S-Esters of 8-quinolinethiosulfonic acid were synthesized and tested for antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1007/bf02757443

文献信息

• Hydrazo coupling: the efficient transition-metal-free C–H functionalization of 8-hydroxyquinoline and phenol through base catalysis
  作者：Pavel N. Solyev、Daria K. Sherman、Roman A. Novikov、Eugenia A. Levina、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1039/c9gc02824b

  日期：——

  plausible mechanism for this catalyzed substitution, backing up our findings with deuterium NMR experiments and by varying the starting compounds and bases. Using Boc-NN-Boc as a substrate, we have developed the convenient and efficient synthesis of (8-hydroxyquinolin-7-yl)hydrazines, as well as demonstrating a new stereoselective route for the synthesis of medicinally important 4-hydroxyphenylhydrazine for

  偶氮二羧酸酯由于在光延反应中的用途而成为有机合成实验室中的常用试剂​​。它们也可以被认为是C–H官能化的可能起始化合物，到目前为止，这主要是通过过渡金属催化的反应来实现的。我们开发了一种新颖的反应，涉及将8-羟基喹啉或苯酚与偶氮二羧酸酯进行定量偶联。官能化在温和的碱催化条件下选择性进行，并且可以是8位羟基喹啉或对位的邻位反应中涉及苯酚/萘酚的-位。这种类型的转化可视为“偶氮偶合”（类似于偶氮偶合）。本文中，我们讨论了这种催化取代的合理机制，并通过氘核NMR实验以及通过改变起始化合物和碱来支持我们的发现。我们以Boc-N N-Boc为底物，开发了便捷而有效的合成（8-羟基喹啉-7-基）肼的方法，并展示了用于实验室的医学上重要的4-羟基苯基肼的合成的新的立体选择性途径。使用，几乎使普通工业过程的产量提高了一倍，并减少了合成步骤的数量。应用了一种新的“一锅法”合成芳族8-羟基喹啉-7-基。
• DIMETHYL 3-CHLOROPROP-1-EN-2-YLPHOSPHONATE. PART 3. ALKYLATION OF ANIONIC O AND C NUCLEOPHILES AND PREPARATION OF 1-ALKENYL-2-PHOSPHONATES
  作者：Igor E. Gurevich、John C. Tebby、Alla V. Dogadina、Boris I. Ionin

  DOI：10.1080/10426509908037001

  日期：1999.5.1

  methoxide, ethoxide, thiocyanate, methyl and ally1 Grignard reagents and acetamidomalonate—the latter reactions leading to 2-phosphorylated 1-butene, 1,5-hexadiene and C-alkylated α-aminoacids. Diethyl malonate and ethyl acetoacetate give mixtures of mono and dialkylated products whereas ethyl cyanoacetate gives only dialkylated product. Acetylacetone gives a dialkylated product - the monoalkylated intermediate

  摘要 在合适的反应条件下，2-磷酸化 3-氯丙烯 1 单烷基化甲醇盐、乙醇盐、硫氰酸盐、甲基和烯丙基 1 格氏试剂和乙酰氨基丙二酸酯——后者反应导致 2-磷酸化 1-丁烯、1,5-己二烯和 C-烷基化α-氨基酸。丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯产生单烷基化产物和二烷基化产物的混合物，而氰基乙酸乙酯仅产生二烷基化产物。乙酰丙酮产生二烷基化产物 - 单烷基化中间体经历酰基裂解得到 2-磷酸化 5-己烯-2-one 作为主要产物。描述了通过甲醛和亚甲基二膦酸酯之间的 Homer-Wittig 反应制备 2-磷酸化 3-卤代丙烯的一种新的简单途径。
• Mössbauer studies of tin(IV) complexes with chelating anionic ligands
  作者：D. Petridis、T. Lockwood、M. O'Rourke、D.V. Naik、F.P. Mullins、C. Curran

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89462-1

  日期：1979.1

  Mossbauer parameters are reported for tin(IV) complexes with anions of 3,5-diphenyl,4-methyl, 1-hydroxy-2-pyrazole N-oxide (I), 8-hydroxyquinoline N-oxide(II), 8-quinoline thiol(III), N,N′-o-phenylenebis(salicylaldimine) (IV) and N,N′-o-phenylenebis(pyrrolaldimine) (V). Correlations are made of isomer shifts reported for octahedraldihalotin(IV)complexes with fifteen chelating anionic ligands. The dihalotin

  报告了锡（IV）配合物与3,5-二苯基，4-甲基，1-羟基-2-吡唑N-氧化物（I），8-羟基喹啉N-氧化物（II），8-喹啉阴离子的Mossbauer参数硫醇（III），N，N′-邻苯撑双（水杨醛亚胺）（IV）和N，N′-邻苯撑二（吡咯烷二胺）（V）。报道的八面体二halotin（IV）配合物与十五种螯合阴离子配体的异构体变化相关。（I）的双盐蛋白复合物比迄今报道的具有任何其他OO-配体的那些具有更大的异构体位移。具有（III）的二氯-和二溴代生物素配合物具有八面体双卤代人配合物报道的最大四极分裂。具有（I）的二有机素复合物高度扭曲。迄今为止可获得的数据表明，六元螯合环在锡核上的电子密度低于中性dihalotin（IV）络合物中的五元环。报告了（CH3）2 Sn（I）2的Sn119CH耦合常数。在DCCl3中的（ 2Sn（III）2和（ ）Sn（2-SPyO）2。
• Ion-radical perfluoroalkylation. Part 11. Perfluoroalkylation of thiols by perfluoroalkyl iodides in the absence of initiators
  作者：V.N. Boiko、G.M. Shchupak

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03132-0

  日期：1994.12

  Perfluoroalkylation of aliphatic, aromatic and heterocyclic thiols by perfluoroalkyl iodides in the presence of Et3N appears to occur spontaneously under daylight or the usual laboratory lighting conditions at 20–22 °C and is complete in 10–15 min to 2–3 h. An exception to this rule are thiols with a low nucleophilicity. The reaction is accompanied by thiol oxidation (2%–3%) and depends directly on

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。
• Transformations of 8-substituted tetrazolo[1,5-a]pyrazines
  作者：P. A. Slepukhin、G. L. Rusinov、S. S. Dedeneva、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-007-0056-6

  日期：2007.2

  The reactions of 8-chlorotetrazolo[1,5-a]pyrazine with N-, O-, and S-nucleophiles involve the ipso substitution of the chlorine atom. Heating of this compound with benzotriazole or phenyltetrazole results in elimination of the nitrogen molecule from one of the tetrazole rings to form new annelated azapentalenes.

  8-氯四唑并[1,5-a]吡嗪与N-、O-和S-亲核试剂的反应涉及氯原子的ipso取代。将该化合物与苯并三唑或苯基四唑一起加热导致氮分子从四唑环之一中消除，形成新的退火氮杂戊烯。