| 1370659-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1370659-53-2
• 化学式: C₄₈H₇₂N₁₀O₁₃S₃
• 分子量: 1093.36
• InChiKey: WVOKKHRSSDABSV-RQNOWEOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  341.79
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 L-半胱氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-2-oxoethyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-(2-acetamidoacetamido)-4-methylpentanethioamido)-6-aminohexanamido)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoyl)-L-alanylglycyl-L-cysteinyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-(4-tert-butylphenyl)-4-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methylpiperazine-1-carbothioamide 、 [(1S)-3-甲基-1-[(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)硫酮甲基]丁基]氨基甲酸叔丁酯 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Gly-Cys(S-t-Bu)-OH 、 (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 乙酸酐 、 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245