2-amino-2-oxoethyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-(2-acetamidoacetamido)-4-methylpentanethioamido)-6-aminohexanamido)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoyl)-L-alanylglycyl-L-cysteinyl-L-prolinate | 1370659-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-oxoethyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-(2-acetamidoacetamido)-4-methylpentanethioamido)-6-aminohexanamido)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoyl)-L-alanylglycyl-L-cysteinyl-L-prolinate
• CAS: 1370659-54-3
• 化学式: C₄₄H₆₄N₁₀O₁₃S₂
• 分子量: 1005.18
• InChiKey: FCERFSFTTURYRS-QOEOITBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  341.79
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 2-amino-2-oxoethyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-(2-acetamidoacetamido)-4-methylpentanethioamido)-6-aminohexanamido)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoyl)-L-alanylglycyl-L-cysteinyl-L-prolinate 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245
• 作为产物：
  描述：

  在 L-半胱氨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-amino-2-oxoethyl ((S)-2-((S)-2-((S)-2-(2-acetamidoacetamido)-4-methylpentanethioamido)-6-aminohexanamido)-3-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoyl)-L-alanylglycyl-L-cysteinyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  含硫代酰胺肽的天然化学连接：用于错误折叠研究的标记 α-突触核蛋白合成的开发和应用

  摘要：

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的

  DOI：

  10.1021/ja2113245