(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(trans-2,6-dimethoxytetrahydropyran-4-yl)-2-methylbutyraldehyde | 214558-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(trans-2,6-dimethoxytetrahydropyran-4-yl)-2-methylbutyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,6-dimethoxyoxan-4-yl)-2-methylbutanal
• CAS: 214558-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: SFNMMSHNFYPVOW-VAMBABPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(trans-2,6-dimethoxytetrahydropyran-4-yl)-2-methylbutyraldehyde 在 chromium dichloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-(2R,4R,6R)-6-[(R)-1-(trimethylsilyl)but-1-en-3-yl]-4-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4,4-dimethoxy-butyric acid methyl ester 在 四氧化锇 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 106.92h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(trans-2,6-dimethoxytetrahydropyran-4-yl)-2-methylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素的合成研究：C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了一种三重收敛的合成方法，该方法最终完成了大环内酯类抗肿瘤剂Rhizoxin的C（1）-C（9）和C（12）-C（26）亚基的对映选择性合成。中央C（12）-C（20）亚基4是通过猪胰脂肪酶的非对映选择性酶促乙酸15水解，螯合控制的爱尔兰-克莱森重排（10-> 12）结合动力学溴化（12）有效制备的（12） -> 14）和Mitsunobu反演（23-> 26），以引入三个连续的C（15）-C（17）立体中心。C（18）-C（19）三取代（E）-烯烃的形成是通过立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons反应实现的。使用另一个高度立体选择性的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应将中心链段4和恶唑生色团侧链3偶联。

  DOI：

  10.1021/jo980754k