methyl 3,4-di-O-benzyl-D-glucuronal | 1253943-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-D-glucuronal
• 英文别名: methyl 2,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-5-deoxy-D-lyxohex-5-enonate；methyl (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1253943-82-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: SECOUASKKAVIHZ-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-D-glucuronal 在 硝酸乙酸酐 、 Raney Ni/Pt 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， -33.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Accessing C-1 Phosphonylated 2-Acylamino Uronic Acids via 2-Nitro-glycals

  摘要：

  Two approaches are described for the synthesis of 2-acylamino uronic acid glycosyl phosphonates from readily accessible D-glucal. The first approach that entailed oxidation of the C-6 hydroxyl group followed by phosphonylation of the uronate 2-nitro-glycal, resulted in the formation of the beta-L-gulo-configured phosphonate. Reversing the reaction order resulted in the exclusive formation of the beta-D-gluco-configured phosphonate. In both cases the thermodynamic 1,2-trans-di-equatorial phosphonylation product is obtained.

  DOI：

  10.1021/jo2002193
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-glucal 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-D-glucuronal
  参考文献：
  名称：

  改进和大规模合成的不同保护D-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.007

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400224
  作者：Shen, Zhenpeng、Yin, Guoyin、Li, Yangyang

  DOI：10.1002/cjoc.202400224

  日期：——

  The synthesis of N-glycosides has received significant attention due to their crucial role in carbohydrate chemistry. Despite considerable advancements developed in the construction of N-glycosides, methods for the stereoselective construction of 2-deoxy-α-N-glycosides are still limited. Herein, we disclosed a nickel-catalyzed hydroamination of glycals under mild conditions. This transformation could

  N-糖苷的合成因其在碳水化合物化学中的关键作用而受到广泛关注。尽管在N-糖苷的构建方面取得了相当大的进步，但立体选择性构建2-脱氧-α - N-糖苷的方法仍然有限。在此，我们公开了在温和条件下镍催化的糖醛化氢胺化。这种转化可以立体选择性合成一系列具有优异α-立体选择性的2-脱氧-α - N-糖苷。镍催化的糖基化反应，特别是那些涉及异头C(sp 3 )-金属键形成的反应，已被证明是生产各种N-糖苷的有效且立体选择性的策略。此外，重点介绍了该反应的应用，合成了γ-糖氨基酸衍生物。
• Improved and large-scale synthesis of different protected d-glucuronals
  作者：Hannes Mikula、Dominik Matscheko、Markus Schwarz、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.007

  日期：2013.4

  was converted to methyl 3,4-di-O-acetyl-D-glucuronal applying a novel one-pot protocol, which allowed for large-scale synthesis. Introduction of silyl and benzyl groups was achieved using optimized procedures. Furthermore 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal was used as starting material for an improved preparation of benzyl protected D-glucuronal, which significantly accelerates and simplifies similar methods

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。
• Accessing C-1 Phosphonylated 2-Acylamino Uronic Acids via 2-Nitro-glycals
  作者：Beenu Bhatt、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jo2002193

  日期：2011.5.20

  Two approaches are described for the synthesis of 2-acylamino uronic acid glycosyl phosphonates from readily accessible D-glucal. The first approach that entailed oxidation of the C-6 hydroxyl group followed by phosphonylation of the uronate 2-nitro-glycal, resulted in the formation of the beta-L-gulo-configured phosphonate. Reversing the reaction order resulted in the exclusive formation of the beta-D-gluco-configured phosphonate. In both cases the thermodynamic 1,2-trans-di-equatorial phosphonylation product is obtained.