2-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene | 85565-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene
• 英文别名: 2-Acetoxy-Δ^1.8-hexalin；3,4,4a,5,6,7-Hexahydronaphthalen-2-yl acetate
• CAS: 85565-82-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HFVMVHWKWJBEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以66%的产率得到4,4a,5,6,7,8-hexahydro-8-methoxy-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 68. A new method of 1,4-transposition of a carbonyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a042
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 、 乙酰氯 反应 3.0h， 以6 g的产率得到2-acetoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双环二烯酮的高压狄尔斯-阿尔德反应。对苯二酚的短合成

  摘要：

  提出了在常压和7 Kbar压力下，路易斯酸催化下，杂环双环二烯酮与无环二烯的Diels-Alder反应。压力反应是快速，高产率和高度非对映选择性的，从而生成对苯二甲酚酮。由于一些环加成后的烯醇化作用。顺式和反式产品均可用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00575-s

文献信息

• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 374 - 376
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KASHIMURA, SHIGENORI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1939-1940
  作者：SHONO, TATSUYA、KASHIMURA, SHIGENORI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A METHOD OF FLUORINATING BY USING N-FLUOROPYRIDINIUM PYRIDINE HEPTAFLUORODIBORATE
  申请人：ALLIED-SIGNAL INC.

  公开号：WO1992012983A1

  公开（公告）日：1992-08-06

  (EN) The present invention provides a novel compound represented as formula (I). The present novel compound is prepared by reacting fluorine with pyridine-boron trifluoride and is useful as a fluorinating agent in the fluorination of organic compounds.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé représenté par la formule (I). On prépare ce nouveau composé en faisant réagir du fluor avec un complexe de trifluorure de bore-pyridine et on peut utiliser ce nouveau composé comme agent de fluoration dans la fluoration de composés organiques.
• Electroorganic chemistry. 68. A new method of 1,4-transposition of a carbonyl group
  作者：Tatsuya Shono、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1021/jo00159a042

  日期：1983.6
• High-pressure diels-alder reactions of bicyclic dienones. short syntheses of hydrophenanthrenones
  作者：Lucio Minuti、Aldo Taticchi、Eszter Gacs-Baitz、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00575-s

  日期：1995.1

  Diels-Alder reactions of a heteroannular bicyclic dienone with acyclic dienes under Lewis acid catalysis at atmospheric and 7 Kbar pressure are presented. The pressure reactions are fast, high-yielding and highly diastereoselective en route to hydrophenanthrenones. As a consequence of some post-cycloaddition enolization. both cis and trans products are available.

  提出了在常压和7 Kbar压力下，路易斯酸催化下，杂环双环二烯酮与无环二烯的Diels-Alder反应。压力反应是快速，高产率和高度非对映选择性的，从而生成对苯二甲酚酮。由于一些环加成后的烯醇化作用。顺式和反式产品均可用。