8a-methyl-cis-β-decalone | 1197-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-methyl-cis-β-decalone
• 英文别名: cis-10-methyl-2-decalone；9-methyl-cis-2-decalone；cis-9-methyl-2-decalone；(+/-)-3-Oxo-4a-methyl-cis-decalin；cis-9-Methyl-decalon-(2)；cis-9-Methyl-decalon-2；(4aS,8aR)-8a-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 1197-95-1；2530-17-8；3213-60-3；5872-43-5；5872-45-7；6109-48-4；6109-49-5；6109-51-9；91253-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: IDMWZWSMOJZNAC-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methyl-cis-β-decalone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 9-methyl-cis-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  240.熔融碳环。第十三部分。含有角甲基的十氢化萘衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001140
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-decahydro-[3]naphthol 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8a-methyl-cis-β-decalone
  参考文献：
  名称：

  Loos, Walter A. J. de; Kuijk, Anne J. W. van den Berg-van; Iersel, Hans M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 2, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Equilibration of alkene regioisomers in trans-and cis-octalins
  作者：Hugh W. Thompson、Kamlesh D. Gaglani

  DOI：10.1039/p29930000967

  日期：——

  experimental and theoretical literature values. Values of ΔH for the enol acetates of 1 and 4 are –0.69 and 0.0 kcal mol–1, respectively, and addition of an angular methyl decreases the relative stability (ΔH)of the Δ1 isomer, by 1.25–2.25 kcal mol–1 for the trans skeleton and by 1.0–1.4 kcal mol–1 for the cis skeleton. For a given angular substituent, changing cis stereochemistry to trans also decreases

  作为模型用于研究在octalin系统双键区域选择性的能量学，烯醇乙酸酯的反式-和顺-2-萘烷酮（1，4），反式-和顺-10-甲基-2-萘烷酮（7，10）和反式-和顺-9-甲基-2-萘烷酮（13，16）已经被合成。双键位置的酸催化平衡反应在乙酸酐中于大约50 ℃进行。在60、100和140°C的温度下进行，并通过乙烯基-质子NMR信号的积分进行评估，通过观察到的分裂模式或合成，将乙烯基-质子NMR信号明确分配给每种烯醇乙酸酯。Δ的值ħ和Δ小号（Δ 2：Δ 1）推导，并用实验和理论文献值进行比较。Δ的值ħ为的烯醇乙酸酯1和4是-0.69和0.0千卡摩尔-1，分别与另外的角甲基的减小的相对稳定性（Δ ħ的Δ的）1异构体，通过1.25-2.25千卡摩尔–1表示反式骨架，顺式骨架为1.0–1.4 kcal mol –1。对于给定的角取代基，变更顺立体化学反式也降低了相对于Δ 1 -稳定性。当R = H时为0
• Olefinic Cyclizations. VIII.¹ The Butenylmethylcyclohexenol System
  作者：William S. Johnson、Pedro J. Neustaedter、Klaus K. Schmiegel

  DOI：10.1021/ja00950a030

  日期：1965.11
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1965 - 1970
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• 134. β-Alkylation of certain kationoid systems by means of Grignard reagents
  作者：A. J. Birch、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9430000501

  日期：——
• Addition of lithium dimethylcopper to cnjugated cyclopropyl enones
  作者：James A. Marshall、Ronald A. Ruden

  DOI：10.1021/jo00969a029

  日期：1972.2