(E)-4-hydroxy-3-methylpent-2-ene nitrile | 120696-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-3-methylpent-2-ene nitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile；(E)-4-hydroxy-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 120696-91-5
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: KJCMEVUZIWFHCJ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 (E)-4-hydroxy-3-methylpent-2-ene nitrile 生成 2-[(5Z)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-5-(cyanomethylidene)-3,3,6,6-tetramethyl-1,4-oxathian-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 hydroxy(triphenyl)silane,trioxorhenium zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methylpent-2-ene nitrile
  参考文献：
  名称：

  hen催化的烯丙醇的1，3-异构化：范围和手性转移

  摘要：

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061436l

文献信息

• Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1099 - 1106
  作者：Jackson, W. Roy、Lovel, Craig G.、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PERLMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1099-1106
  作者：JACKSON, W. ROY、LOVEL, CRAIG G.、PERLMUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ABRAMOVA N. D.、 ANDRIYANKOVA L. V.、 SKVORTSOV YU. M.、 MALKINA A. G.、 ALBA+

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。