4β,8α-dimethyl-4α,4aα-tetramethylene-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aβH)-naphthalenone | 135310-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4β,8α-dimethyl-4α,4aα-tetramethylene-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aβH)-naphthalenone
• CAS: 135310-49-5；135413-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: PRZGLKRCHGRUTC-UKMLZYKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 三氯化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 99.83h， 生成 4β,8α-dimethyl-4α,4aα-tetramethylene-4,4a,5,8-tetrahydro-1(8aβH)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 20. Diels-Alder reactions of a bicyclic, cross-conjugated dienone

  摘要：

  Aluminum chloride catalyzed Diels-Alder reactions of a bicyclic dienone of the 2,5-cyclohexadienone type with 1,3-butadiene, isoprene, and (E)-piperylene are described. Structure analysis of the adducts by NMR spectroscopy is presented. The site selectivity and face diastereoselectivity of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00018a028