methyl (2RS,5SR,10SR)-10-methyl-6-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,5SR,10SR)-10-methyl-6-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,5S,6S)-6-methyl-10-methylidenespiro[4.5]decane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XQUYPAMDOKRYDZ-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,5SR,10SR)-10-methyl-6-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+/-)-β-Vetivon
  参考文献：
  名称：

  基于克莱森重排的立体选择性全合成（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮

  摘要：

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylenecyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 methyl (2RS,5SR,10SR)-10-methyl-6-methylene-spiro[4.5]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种膦催化的[3 + 2]环加成策略，导致首次合成（-）-海因溶胶。

  摘要：

  第一步，通过膦催化2,3-丁二烯酸叔丁酯或2-丁酸叔丁酯与3-甲基-2-亚甲基环己酮的膦酸酯催化的[3 + 2]环加成反应，构建了具有高立体选择性的顺式螺维酮骨架。（5 ）。这种方法以自然产物（-）-海因索尔的第一个高效的全合成为例，后者是脑循环和代谢改善剂的活性成分。

  DOI：

  10.1021/jo034281f

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone based on a Claisen rearrangement
  作者：Atsuo Nakazaki、Tomohiro Era、Yuko Numada、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.049

  日期：2006.6

  The stereoselective total syntheses of (±)-α-vetispirene, (±)-hinesol, and (±)-β-vetivone were accomplished based on a Claisen rearrangement in an alkenyl bicyclic dihydropyran system. The most striking feature of this approach is that the Claisen rearrangement of bicyclic dihydropyran proceeds stereoselectively to provide a multi-functionalized spiro[4.5]decane, which is an efficient precursor for

  基于在烯基双环二氢吡喃体系中的克莱森重排，完成了（±）-α-香螺碳烯，（±）-海索酚和（±）-β-香根酮的立体选择性全部合成。该方法最显着的特征是双环二氢吡喃的克莱森重排选择性进行，以提供多功能的螺[4.5]癸烷，这是合成香根草倍半萜的有效前体。
• A Phosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition Strategy Leading to the First Total Synthesis of (−)-Hinesol
  作者：Yishu Du、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo034281f

  日期：2003.8.1

  cis-spirovetivanes was constructed with high stereoselectivity by the phosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition reaction of tert-butyl 2,3-butadienoate or 2-butynoate with 3-methyl-2-methylenecyclohexanone (5). This method was exemplified by the first highly efficient total synthesis of natural product (-)-hinesol, which is an active ingredient of cerebral circulation and metabolism improvers.

  第一步，通过膦催化2,3-丁二烯酸叔丁酯或2-丁酸叔丁酯与3-甲基-2-亚甲基环己酮的膦酸酯催化的[3 + 2]环加成反应，构建了具有高立体选择性的顺式螺维酮骨架。（5 ）。这种方法以自然产物（-）-海因索尔的第一个高效的全合成为例，后者是脑循环和代谢改善剂的活性成分。