5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid | 259172-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid
• CAS: 259172-04-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S₂
• 分子量: 318.461
• InChiKey: FSOSFECJXYVDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid 在 二氯二茂钛 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2RS,6SR)-2-(cyclopent-1-enyloxy)-6-hexyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  测量在吡喃和相邻环之间形成碳-碳键的方法。

  摘要：

  我们已经研究了在立体中心已经存在的连续环之间立体选择性地形成碳-碳键的几种方法。所研究的方法是：环状乙烯基乙缩醛的[1,3]氧至碳重排，在原位生成的氧碳鎓离子中添加分子间烯醇硅烷，拴系的烷氧基烯酮的分子内共轭物添加以及几种α-吡喃基环烷酮的差向异构化。已经发现这些途径在几种情况下是互补的，并且使得能够以优异的产率和优异的非对映选择性形成反式：反式和顺式：反式立体异构体。我们已经通过化学相关性证明了C2-C2'的相对立体化学为1-2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.042
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到5,5-Bis-phenylsulfanyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  测量在吡喃和相邻环之间形成碳-碳键的方法。

  摘要：

  我们已经研究了在立体中心已经存在的连续环之间立体选择性地形成碳-碳键的几种方法。所研究的方法是：环状乙烯基乙缩醛的[1,3]氧至碳重排，在原位生成的氧碳鎓离子中添加分子间烯醇硅烷，拴系的烷氧基烯酮的分子内共轭物添加以及几种α-吡喃基环烷酮的差向异构化。已经发现这些途径在几种情况下是互补的，并且使得能够以优异的产率和优异的非对映选择性形成反式：反式和顺式：反式立体异构体。我们已经通过化学相关性证明了C2-C2'的相对立体化学为1-2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.042