(R)-3-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one | 199286-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 199286-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: YVDXCUCCAPSPHT-LOACHALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1S,4S,5S)-1-[2-(2-methyl-1,4-cyclohexadienyl)ethyl]-4-iodo-6-oxa-7-oxobicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 5.5h， 生成 (R)-3-[2-(2-Methyl-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Oxazaborolidine 催化还原 β-甲硅烷基或 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮作为关键步骤合成白术素的对映选择性合成途径

  摘要：

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，

  DOI：

  10.1021/ja973034o

文献信息

• An Enantioselective Synthetic Route to Atractyligenin Using the Oxazaborolidine-Catalyzed Reduction of β-Silyl- or β-Stannyl-Substituted α,β-Enones as a Key Step
  作者：E. J. Corey、Angel Guzman-Perez、Scott E. Lazerwith

  DOI：10.1021/ja973034o

  日期：1997.12.1

  enantioselective synthetic route to the bicyclic tetraene ester 3, a key intermediate for the synthesis of the naturally occurring adenosine diphosphate transport inhibitor atractyligenin (2). The success of this route depended on the extension of the oxazaborolidine-catalyzed (CBS) reduction of an achiral β-stannyl-substituted α,β-enone (6c) to form a chiral allylic alcohol and further steps to effect simultaneous

  在本文中，我们描述了双环四烯酯 3 的新型催化对映选择性合成路线，这是合成天然存在的二磷酸腺苷转运抑制剂苍术 (2) 的关键中间体。该路线的成功取决于恶唑硼烷催化 (CBS) 还原非手性 β-甲锡烷基取代的 α,β-烯酮 (6c) 以形成手性烯丙醇，以及实现手性同时转移的进一步步骤，碳环形成和四元立体中心形成，这导致了三烯酸 13。13 到 3 的转化是通过四步序列有效地进行的，包括碘内酯化、双消除和酯化。结合使用 CBS 减少适当的 α，