(2aR,5aS,9aR)-1,2,2a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydrocyclobuta[j]naphthalen-3-one | 119971-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,5aS,9aR)-1,2,2a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydrocyclobuta[j]naphthalen-3-one
• CAS: 119971-66-3；120052-61-1；136780-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VCYBKEOYOZAAJF-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,5aS,9aR)-1,2,2a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydrocyclobuta[j]naphthalen-3-one 在 tetrafluoroboric acid 、 正丁基锂 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of angularly functionalized trans-fused cycloheptanoids via α-hydroxycyclobutane rearrangement followed by retroaldol cleavage

  摘要：

  Acid-catalysed rearrangement of alpha-hyroxycyclobutane derivatives 3a-3c followed by retroaldol cleavage and oxidation in an one-pot operation furnished angularly carboxylated trans-fused cycloheptanoid compounds 5a-5c.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79897-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 生成 (2aR,5aS,9aR)-1,2,2a,4,5,5a,6,7,8,9-decahydrocyclobuta[j]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基环丁烷重排，然后进行逆醛醇裂解：碳环系统立体控制结构的一种新颖而强大的技术。容易获得具有角度功能的反式融合环庚烷

  摘要：

  酸催化的α-羟基环丁烷衍生物7a-7c和11a-11c的重排，然后在单个操作中进行逆向羟醛裂解和氧化，从而以高收率提供了角羧基化的反式稠合环庚烷衍生物9a-9c和12a-12c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89456-4

文献信息

• Novel rearrangement of 5,6-disubstituted bicyclo[4.2.0]octan-2-ones with aluminum chloride. Application to total synthesis of (.+-.)-5-oxosilphiperfol-6-ene and (.+-.)-silphiperfol-6-ene
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Masaki Ue、Hiroshi Tsukahara、Toshihiro Shimizu、Tomoya Miyao、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira、Masahide Yasuda、Kensuke Shima

  DOI：10.1021/ja00192a031

  日期：1989.5