methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate | 862251-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R)-3-[(E)-[(2S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene]methyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 862251-70-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: WDXCYSUGKPQLML-HREJSUTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate 在 lipase on acrylic resin from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效抗炎环氧异前列烷衍生内酯的发现

  摘要：

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ja509892u
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 aluminum oxide 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• Mercury-Free Preparation and Selective Reactions of Propargyl (and Propargylic) Grignard Reagents
  作者：Hukum P. Acharya、Kei Miyoshi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol071397f

  日期：2007.8.1

  ZnBr2 was found to catalyze formation of propargyl and propargylic Grignard reagents, and thus put an end to the standard method using a mercury catalyst. The Grignard reagents were submitted to addition reaction with carbonyl compounds and allylation with the cyclic monoacetate to afford the propargyl-type products selectively. Furthermore, the product from the monoacetate was transformed to an acetylene

  发现ZnBr 2催化炔丙基和炔丙基格氏试剂的形成，从而终止了使用汞催化剂的标准方法。使格氏试剂与羰基化合物加成反应，并与环状单乙酸酯烯丙基化，以选择性地提供炔丙基型产物。此外，将单乙酸酯的产物转化为2-（5，6-环氧异前列腺素A2）磷酰胆碱的乙炔类似物。
• Stereoselective synthesis of epoxyisoprostanes: an organocatalytic and “pot-economy” approach
  作者：Jiang Weng、Sheng Wang、Lin-Jie Huang、Zhang-Yi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1039/c5cc01077b

  日期：——

  An efficient and direct synthetic route to the epoxyisoprostane EC methyl ester has been accomplished in 8 steps (10% overall yield) from readily available starting materials by using a series...

  通过使用一系列易用的原料，可以从容易获得的起始原料中分8个步骤（总收率10％）完成高效，直接的合成环氧异前列腺素EC甲酯的方法。
• Cyclic derivatives of epoxyisoprostanoids as therapeutic agents
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP2963029A1

  公开（公告）日：2016-01-06

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound 9 and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  本发明涉及具有内酯环的环氧丙烷环状衍生物，特别是化合物 9 和相关化合物，以及它们在治疗细菌感染和炎症中作为治疗剂的用途。
• Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200500534

  日期：2005.5.30
• Discovery of a Highly Potent Anti-inflammatory Epoxyisoprostane-Derived Lactone
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja509892u

  日期：2014.12.17

  Epoxyisoprostanes EI (1) and EC (2) are effective inhibitors of the secretion of proinflammatory cytokines IL-6 and IL-12. In detailed studies toward the investigation of the molecular mode of action of these structures, a highly potent lactone (3) derived from 1 was identified. The known isoprostanoids 1 and 2 are most likely precursors of 3, the product of facile intramolecular reaction between the

  环氧异前列腺素 EI (1) 和 EC (2) 是促炎细胞因子 IL-6 和 IL-12 分泌的有效抑制剂。在研究这些结构的分子作用模式的详细研究中，鉴定了一种源自 1 的高效内酯 (3)。已知的异前列腺素 1 和 2 很可能是 3 的前体，是环氧化物与 2 中的羧酸之间容易发生的分子内反应的产物。