[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-benzylsulfonylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 150584-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-benzylsulfonylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 150584-76-2
• 化学式: C₆₅H₇₀O₁₄S
• 分子量: 1107.33
• InChiKey: ACRPKGHZNCTXRG-RUQOLQDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-benzylsulfonylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzylthioethyl group as a base stable/base removable glycosidic protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  苄硫基乙基可用作糖苷保护基团，并通过二甲基二氧环己烷氧化去除，然后再进行碱处理。

  DOI：

  10.1039/c39930000825
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-benzylsulfonylethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Benzylthioethyl group as a base stable/base removable glycosidic protecting group in oligosaccharide synthesis

  摘要：

  苄硫基乙基可用作糖苷保护基团，并通过二甲基二氧环己烷氧化去除，然后再进行碱处理。

  DOI：

  10.1039/c39930000825