3',5'-dideoxy-3',5'-diazidoadenosine | 75252-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-dideoxy-3',5'-diazidoadenosine
• 英文别名: 3,5-diazidoadenosine；3',5'-Diazido-3',5'-dideoxyadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azido-5-(azidomethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 75252-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₁₁O₂
• 分子量: 317.27
• InChiKey: AEYFAIYHMCCWBR-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-dideoxy-3',5'-diazidoadenosine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3'，5'-二氨基-3'，5'-二脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  Aminonucleosides and their Derivatives; VII¹. Synthesis of the 3′,5′-Dideoxy-3′,5′-diaminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29121
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',5'-dideoxy-3',5'-diazidoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Aminonucleosides and their Derivatives; VII¹. Synthesis of the 3′,5′-Dideoxy-3′,5′-diaminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29121

文献信息

• Synthesis and Properties of New Nucleotide Analogues Possessing Squaramide Moieties as New Phosphate Isosters
  作者：Kohji Seio、Takuhei Miyashita、Kousuke Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/ejoc.200500520

  日期：2005.12

  condensation of 5′- or 3′-aminonucleosides with dimethyl squarate, whilst the selective removal of the methyl group was effectively accomplished by treatment with sodium bromide. In addition, we also synthesized 3′,5′-cyclic nucleotide analogues from the 3′,5′-diazidonucleoside derivatives. NMR analysis revealed that their ribose puckering was of an N-type form, identical to that in cAMP and cGMP. Because

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)