N-(Boc)-(2S,5S)-(5-(叔丁基)羧甲基)脯氨酸苄基酯 | 571200-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(Boc)-(2S,5S)-(5-(叔丁基)羧甲基)脯氨酸苄基酯
• 英文名称: N-(Boc)-(2S,5S)-(5-(tert-butyl)carboxymethyl)proline benzyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,5S)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 571200-56-1
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: BBGYEWNFFNZOMG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Boc)-(2S,5S)-(5-(叔丁基)羧甲基)脯氨酸苄基酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-氯-1-甲基吡啶鎓三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-carbapenam carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  (3S,5R)-Carbapenam-3-羧酸的合成及其在碳青霉烯生物合成和立体转化问题中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapenem-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素中结构最简单的。它是由 (3S,5S)-碳青霉烯-3-羧酸通过 CarC（碳青霉烯合酶）（一种α-酮戊二酸依赖性非血红素铁加氧酶）的显着立体反转/去饱和过程产生的。在本次交流中，我们首次证明差向异构 (3S,5R)-碳青霉烯-3-羧酸是碳青霉烯类抗生素整个催化循环中的中间体。α-酮戊二酸在立体反转和去饱和过程中的作用也进行了检查。

  DOI：

  10.1021/ja037665w
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸苄酯 在 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(Boc)-(2S,5S)-(5-(叔丁基)羧甲基)脯氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯生物合成：立体化学分配的确认和 CarC 在 l-脯氨酸环立体转化过程中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapen-2-em-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺抗生素中结构最简单的。它与两种饱和的 (3S,5S)- 和 (3S,5R)-碳青霉烯羧酸共存。在本文中解决的关于这些化合物的旋转符号和绝对构型的文献中仍然存在混淆。(3S,5S)-Carbapenam 羧酸是从 L-焦谷氨酸制备的，以明确确定其绝对构型与从粘质沙雷氏菌中分离的天然产物和大肠杆菌中生物合成基因 carAB 的过表达相同。在非对映异构 C-5 亚甲基位点用氘或氚标记的 L-脯氨酸显示在 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸的桥头处结合了一个标记，但未结合到“倒置”（3S，5R)-碳青霉烯羧酸或最终的碳青霉烯产品。CarC 是合成碳青霉烯所需的生物合成途径的第三种酶，在无细胞研究中被证明依赖于 α-酮戊二酸和抗坏血酸，与其他非血红素铁、α-酮戊二酸依赖性加氧酶的弱序列同一性一致. CarC 介导合成的 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸立体转化为

  DOI：

  10.1021/ja034248a