3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate | 59562-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate
• 英文别名: p-Chlorocinnamoylisothiocyanate；3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 59562-44-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNOS
• 分子量: 223.683
• InChiKey: RQQSVSIYWAXBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of N-Acylurea Derivatives

  摘要：

  S-烯丙基N-酰基单硫代氨基甲酸酯在沸腾的苯中与一次和二次胺在三乙胺的催化下反应。在这个反应中，烯丙基基团被氨基取代，形成45-90%产率的N-酰基脲衍生物。该反应的广泛适用性通过合成八十四种具有各种脂肪族、芳香族和杂环取代基的N-酰基-N'-取代和N-酰基-N',N'-二取代脲得到了展示。

  DOI：

  10.1135/cccc19930575
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)acryloyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A novel serine racemase inhibitor suppresses neuronal over-activation in vivo

  摘要：

  Serine racemase (SRR) is an enzyme that produces o-serine from L-serine. D-Serine acts as an endogenous coagonist of NMDA-type glutamate receptors (NMDARs), which regulate many physiological functions. Over-activation of NMDARs induces excitotoxicity, which is observed in many neurodegenerative disorders and epilepsy states. In our previous works on the generation of SRR gene knockout (Srr-KO) mice and its protective effects against NMDA- and A beta peptide-induced neurodegeneration, we hypothesized that the regulation of NMDARs' over-activation by inhibition of SRR activity is one such therapeutic strategy to combat these disease states. In the previous study, we performed in silico screening to identify four compounds with inhibitory activities against recombinant SRR. Here, we synthesized 21 derivatives of candidate 1, one of four hit compounds, and performed screening by in vitro evaluations. The derivative 13J showed a significantly lower IC50 value in vitro, and suppressed neuronal over-activation in vivo. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.011

文献信息

• EP2808014
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Imrich, Jan; Kristian, Pavol; Podhradsky, Dusan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 8, p. 2334 - 2342
  作者：Imrich, Jan、Kristian, Pavol、Podhradsky, Dusan、Dzurilla, Milan

  DOI：——

  日期：——