PK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2 | 1314096-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2
• 英文别名: [Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)(13),Lys(N3)(10)]-α-conotoxin SI(9-13)；phenacyl N-[[(2R)-3-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-azido-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1314096-87-1
• 化学式: C₃₇H₅₀N₁₀O₁₀S
• 分子量: 826.931
• InChiKey: HLONKVXSIIRMDN-IIZANFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2 、 Fmoc-[Cys(N-acetamidomethyl),(2,7)Cys(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)(3)]-α-conotoxin SI(1-8)-(4-SC6H4CH2COOH) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-IC(N-acetamidomethyl)C(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)NPAC(N-acetamidomethyl)GPK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Fmoc-6-叠氮基己酸 、 BOC-L-脯氨酸 、 Fmoc-Cys(Me-Pocam)-OH 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 在 哌啶 、 rink amide MBHA resin 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以11%的产率得到PK(N3)YSC(N-methyl-phenacyloxycarbamidomethyl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基（Pocam）基团：用于固相肽合成和肽缩合反应的新型硫醇保护基。

  摘要：

  在用于肽段的缩合的所谓硫酯方法中，化学选择性连接需要氨基和硫醇基的保护基。在这项研究中，我们开发了一种新型的硫醇保护基团，即N-甲基-苯甲酰氧基氨基甲酰氨基甲基（Pocam）。我们将其用于保护半胱氨酸侧链，并合成了含有Pocam的肽和肽硫酯。通过硫酯法将它们冷凝。缩合反应后，通过Zn / AcOH处理裂解Pocam基团。同时，用于保护赖氨酸侧链的叠氮基也被转化为氨基，表明该保护基策略将肽缩合反应后的去保护反应简化为仅一步。

  DOI：

  10.1039/c1ob05253e