1-(4'-formylphenyl)-4-phenylbutan-1-one | 125734-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-formylphenyl)-4-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-(4-Phenylbutyryl)benzaldehyde；4-(4-phenylbutanoyl)benzaldehyde
• CAS: 125734-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: KLSBIGMQDNCVRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-formylphenyl)-4-phenylbutan-1-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4'-formylphenyl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u

文献信息

• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05223522A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH; X is S, SO, SO.sub.2, CH.sub.2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR.sup.1 or NR.sup.2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR.sup.2, X is SO.sub.2 or CO; Z is CHR.sup.3, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH, ##STR2## OCH.sub.2, SCH.sub.2, SOCH.sub.2 or SO.sub.2 CH.sub.2 ; R, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen or methyl; and X.sup.1 and X.sup.2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof.

  公式为Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione 衍生物，式中：##STR1## 点状线表示键或无键；A和B各自独立为CH；X为S，SO，SO.sub.2，CH.sub.2，CHOH或CO；n为0或1；Y为CHR.sup.1或NR.sup.2，但当n为1且Y为NR.sup.2时，X为SO.sub.2或CO；Z为CHR.sup.3，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.dbd.CH，##STR2## OCH.sub.2，SCH.sub.2，SOCH.sub.2或SO.sub.2 CH.sub.2；R，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立为氢或甲基；X.sup.1和X.sup.2各自独立为氢，甲基，三氟甲基，苯基，苄基，羟基，甲氧基，苯氧基，苄氧基，溴，氯或氟；其药学上可接受的阳离子盐；或其药学上可接受的酸加成盐。
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008650A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO2, CH2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR1 or NR2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR2, X is SO2 or CO; Z is CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 or SO2CH2; R, R1, R2 and R3 are each independently hydrogen or methyl; and X1 and X2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof, or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémique de formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; A et B représentent chacun indépendamment CH ou N, à condition que lorsque A ou B représente N, l'autre représente CH; X représente S, SO, SO2, CH2, CHOH ou CO; n représente 0 ou 1; Y représente CHR1 ou NR2, à condition que lorsque n représente 1 et Y représente NR2, X représente SO2 ou CO; Z représente CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 ou SO2CH2; R, R1; R2 et R3 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou du méthyle; et X1 et X2 représentent chacun indépendamment hydrogène, méthyle, trifluorométhyle, phényle, benzyle, hydroxy, méthoxy, phénoxy, benzyloxy, bromo, chloro ou fluoro; un sel cationique pharmacologiquement acceptable desdits composés ou un sel d'addition d'acide pharmacologiquement acceptable de ceux-ci lorsque A ou B représente N.