4-氯吲哚-3-羧酸 | 23872-36-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯吲哚-3-羧酸
• 中文别名: 4-氯吲哚-3-甲酸；4-氯-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 4-chloro-1H-indole-3-carboxylic acid
• CAS: 23872-36-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: DRKHLIJRUYVIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吲哚-3-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-N-((3,3-difluoro-5-methylcyclohexyl)methyl)-1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES

  摘要：

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。

  公开号：

  US20160168090A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以93%的产率得到4-氯吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1173 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• QUINUCLIDINES FOR MODULATING ALPHA 7 ACTIVITY
  申请人：CoMentis, Inc.

  公开号：US20160009706A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Provided are substituted quinuclidine compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of modulating α7 nicotinic acetylcholine receptors and treating neurological disorders using such compounds.

  提供了替代性的喹诺啡啶化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节α7烟碱乙酰胆碱受体和治疗神经系统疾病的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018147626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Heterocyclic Carboxamides: Positive Allosteric Modulators of the M₁ Muscarinic Acetylcholine Receptor with Weak Agonist Activity and Diverse Modulatory Profiles
  作者：Juliana C. C. Dallagnol、Elham Khajehali、Emma T. van der Westhuizen、Manuela Jörg、Celine Valant、Alan G. Gonçalves、Ben Capuano、Arthur Christopoulos、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01812

  日期：2018.4.12

  produce adverse effects in vivo. Herein we present the synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrrole-3-carboxamides with a diverse range of allosteric profiles. We proposed structural modifications at top, core, or pendant moieties of a prototypical molecule. Although generally there was a correlation between the degree of agonist activity and the modulatory potency of the PAMs, some derivatives

  定位于M 1的变构位点毒蕈碱型乙酰胆碱受体是一种治疗阿尔茨海默氏病的有前途的策略。正变构调节剂不仅可以增强内源性激动剂乙酰胆碱（ACh）的结合和/或信号传导，而且还可以具有直接激动剂活性（因此称为PAM激动剂）。最近的研究表明，具有强大内在功效的PAM激动剂更可能在体内产生不良反应。本文中，我们介绍了一系列具有多种变构特征的吡咯-3-羧酰胺的合成和药理学评价。我们提议在原型分子的顶部，核心或侧基部分进行结构修饰。尽管通常激动剂活性的程度与PAM的调节效能之间存在相关性，一些衍生物显示出较弱的内在功效，但仍保持强的变构调节作用。我们还确定了具有主要增强ACh亲和力或亲和力和功效的能力的分子。