tert-butyl 2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate | 179746-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 179746-48-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: UEYNLICYWSBRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-benzoyl-4-(trimethylsilylmethylene)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-2-哌啶甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tetrabutylphosphonium dimethyl phosphate 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯丙醇中的 1,3-烷基转位

  摘要：

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202105285

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。