ethyl (2E)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]-2-propenoate | 470668-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]-2-propenoate
• 英文别名: ethyl(2E)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]-2-propenoate；tert-butyl 2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 470668-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: LSVNHQKKSIBYCM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-羟基丙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-DL-哌啶酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2-yl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 9-azabicyclo[3.3.1]nonanes using radical translocation/cyclisation reactions of 2-(but-3-ynyl)-1-(o-iodobenzoyl)piperidinesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details for 5–16. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203243k/

  摘要：

  2-[4-(三甲基硅基)丁-3-炔基]哌啶 16a-c 在回流甲苯中，在偶氮异丁腈存在下用三丁基氢化锡处理后，分别以高产率得到 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 17a-c。化合物 17c 经过脱硅、臭氧分解和随后的 1,2-羰基反式反应，得到 9-苯甲酰基-1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮，这是合成 (±)-euphoccinine 的潜在前体。

  DOI：

  10.1039/b203243k

文献信息

• Investigation of Grignard Reagent as an Advanced Base for Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Bo Reum Song、Min Woo Ha、Donghwan Kim、Chanin Park、Keun Woo Lee、Seung-Mann Paek

  DOI：10.3390/molecules24244597

  日期：——

  improvements in aza-Claisen rearrangement. This advance is considered responsible for the increased bulkiness of the alkoxide moiety (including magnesium cation and ligands), followed by a resultant conformational change of the transition state. To support this hypothesis, various substrates of aza-Claisen rearrangement were prepared and screened. In addition, a molecular dynamic simulation study was

  使用 iPrMgCl 作为高级碱代替六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS) 可显着改善 aza-Claisen 重排。这一进步被认为是造成醇盐部分（包括镁阳离子和配体）体积增加的原因，随后是过渡态的构象变化。为了支持这一假设，制备并筛选了各种 aza-Claisen 重排底物。此外，还进行了分子动力学模拟研究，以研究和比较反应中间体的结构稳定性。
• Tricyclic compound, process for producing the same, and use
  申请人：Shiraishi Mitsuru

  公开号：US20060178359A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  A compound of the formula: wherein R 1 is a 5- or 6-membered ring; Z 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring; Z 2 is a group -Z 2a -W 2 -Z 2b -, wherein Z 2a and Z 2b are each O, S(O) q (wherein q is 0, 1 or 2), an imino group, or a bond; and W 2 is an alkylene chain; W is a group represented by wherein R 3 and R 3′ are each a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; X is CH or N; n and n′ are each an integer of 0 or 1 to 4; m and m′ are each 1 or 2; Y is O, S(O) p (wherein p is 0, 1 or 2), CH 2 or NR 4 (wherein R 4 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower acyl group); and R 2 is (1) an amino group, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide, or (2) a nitrogen-containing heterocyclic group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as the ring-constituting atom, in which the nitrogen atom may be converted to a quaternary ammonium or an oxide; or a salt thereof. The compound exhibits excellent CCR antagonist activity against CCR5, and is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for HIV infection in human peripheral blood mononuclear cells, especially for AIDS.

  一种化合物的化学式：其中R1是一个5-或6-成员环；Z1是一个5-或6-成员芳香环；Z2是一个-Z2a-W2-Z2b-基团，其中Z2a和Z2b分别是O、S(O)q（其中q为0、1或2）、亚胺基或键；W2是一个烷基链；W是一个由表示的基团，其中R3和R3'分别是氢原子、低烷基基团或低烷氧基基团；X是CH或N；n和n'分别是0或1至4的整数；m和m'分别是1或2；Y是O、S(O)p（其中p为0、1或2）、CH2或NR4（其中R4是氢原子、低烷基基团或低酰基基团）；以及R2是（1）氨基，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物，或（2）含氮杂环基团，该杂环基团可以包含硫原子或氧原子作为构成环的原子，其中氮原子可以转化为季铵盐或氧化物；或其盐。该化合物在CCR5上表现出优异的CCR拮抗活性，并且可用作人类外周血单个核细胞中HIV感染的预防和/或治疗剂，特别是用于艾滋病。
• EP1593681
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——