rac-(1R,2S,5R,6R)-2-Hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>decan-7-on | 94853-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2S,5R,6R)-2-Hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>decan-7-on
• CAS: 94853-18-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: SIFTXKZXCOBEHK-OXHZDVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,2S,5R,6R)-2-Hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>decan-7-on 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 rac-N'-((2R,4aR,5S,8R,8aR)-5-hydroxy-8-isopropyl-2,5-dimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  立体定向总合成von（±）-torreyol

  摘要：

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91500-5
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,2S,5R,6R,7R)-5-Isopropyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>decan-2,7-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到rac-(1R,2S,5R,6R)-2-Hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-bicyclo<4.4.0>decan-7-on
  参考文献：
  名称：

  立体定向总合成von（±）-torreyol

  摘要：

  式Ia-d的烯酮进行环化反应立体选择性地得到烯醇酯IIA-d分别IIA-d是用于一些合成倍半萜合适synthones .-本文torreyol（合成1）由所有步骤立体控制反应描述序列：环化离析物10（Ic）的制备方法是：将5与8进行烷基化，对9进行烯醇醚裂解。反应顺序11a（IIc）→14a 15 → 18（酯水解，形成叔醇，异丙烯基降解），然后氧化，生成酮19其相对构型由2D J分辨的400 MHz 1 H NMR光谱确定。在C-8（22 → 23）处甲基化后，甲苯磺酰hydr 25进行Bamford-Stevens反应，生成（±）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91500-5