isoidide | 641-74-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isoidide
• 英文别名: isoilide；(3S,6S)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol；(3S,6S)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
• CAS: 641-74-7
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: KLDXJTOLSGUMSJ-LRUBVUKESA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C (lit.)
• 比旋光度：
  89 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  150 °C / 12mmHg
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：结晶。熔点为80-85℃，沸点分别为164-175℃/933-1067Pa和153-160℃/400Pa，并且其旋光性为[α]+89°（C=3，水）。

用途：作为硝酸异山梨醇的中间体。

生产方法：通过在硫酸作用下进行消除（脱水）环合反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoidide 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 t-butyl 2-[1-[2-[[(3S,6S)-6-[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]fur-3-yl]oxy]-2-phenylethyl]-5-methyl-6-oxazol-2-yl-2,4-dioxo-thieno[2,3-d]pyrimid-3-yl]-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE
  [FR] DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE

  摘要：

  本发明涉及一种噻吡嘧啶衍生物及其在医学上的用途，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。本发明还涉及一种制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在哺乳动物，特别是人类中治疗或预防由乙酰辅酶A羧化酶调节的疾病的用途。

  公开号：

  WO2018133858A1
• 作为产物：
  描述：

  isosorbide 在 5% Ru/C 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以12%的产率得到isoidide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF MAKING ISOIDIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ISOIDIDE

  摘要：

  本发明公开了一种从异山梨醇制备异伊啉的方法。在催化剂的作用下，以氢气为还原剂，在水相异山梨醇中进行外消旋反应，该催化剂包括载体上的钌，优选为碳载体。本发明的方法可以在相对较低的氢气压力下进行，并导致所需的外消旋异伊啉分布，有利于异伊啉优于异甘醇和异山梨醇。

  公开号：

  WO2013125950A1

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PSORIASIS
  申请人：Sytheon Limited

  公开号：US20160279092A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Novel isohexides and pharmaceutical compositions containing the same as well as methods of using the same in the treatment of psoriasis.

  小说异六环和含有该物质的药物组合物，以及使用这种药物治疗牛皮癣的方法。
• [EN] NEW BIOBASED CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CHIRAUX À BASE BIOLOGIQUE
  申请人：STICHTING DUTCH POLYMER INST

  公开号：WO2011144353A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein R1 and R2 are independently from one another selected from the group consisting of -OH; -CN; -COOH; -CH2NH2; -CH2OH; -(C=0)-0-Rx; -CH2NCO, and oxazoline, provided that R1 and R2 are not both -OH and wherein Rx may be a branched or unbranched C1-C22 alkyl-group. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有通式的化合物：其中R1和R2分别独立地选自包括-OH；-CN；-COOH；-CH2NH2；-CH2OH；-(C=0)-0-Rx；-CH2NCO和噁唑啉的群体，前提是R1和R2不能同时为-OH，而Rx可能是支链或直链的C1-C22烷基基团。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014031468A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• DIESEL CYCLE FUEL COMPOSITIONS CONTAINING DIANHYDROHEXITOLS AND RELATED PRODUCTS
  申请人：de Almeida Rafael Menegassi

  公开号：US20100064574A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Diesel cycle fuel compositions are described containing at least one dianhydrohexitol compound according to the general formula 2 and/or its derived hydrocarbyl ethers or nitric ethers compounds, where the R′ and R″ substituents are both H or one or both of R′ and R″ is alkyl, cycloalkyl or phenyl, or one or both are —NO 2 . A preferred fuel composition is that containing dimethyl isosorbide (DMI) added or not of isosorbide dinitrate (ISDN) as ignition improver. The dianhydrohexitols compounds form compositions with at least one of the components selected among petroleum-derived diesel fuel, biodiesel, ethanol and water. The mixture of DMI and ISDN has excellent cetane number (IQT). Still, the oxygenated nature of the dianhydrohexitols and related compounds of the fuel compositions inhibits soot formation upon burning of the said Diesel cycle fuel compositions.

  柴油循环燃料组分的描述包含至少一种二环己糖醇化合物，其符合通式2和/或其衍生的烃基醚或硝基醚化合物，其中R'和R"取代基均为氢，或者R'和R"中的一个或两个是烷基、环烷基或苯基，或者一个或两个是-NO2。首选的燃料组分是含有二甲基异山梨醇(DMI)的组分，加入或不加入异山梨醇二硝酸酯(ISDN)作为着火改进剂。二环己糖醇化合物与石油衍生柴油燃料、生物柴油、乙醇和水中的至少一种组分形成组合物。DMI和ISDN的混合物具有优异的十六烷值(IQT)。然而，燃料组分中二环己糖醇和相关化合物的含氧性质抑制了燃烧时的烟灰形成。
• Isosorbide-Plasticized Starch And Uses Thereof
  申请人：Wnuk Andrew Julian

  公开号：US20120178858A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Starch plasticized, wholly or in part, with isosorbide, isomannide, isoidide, or a mixture thereof is disclosed. Blends of the plasticized starch and a synthetic polymer, like a polyolefin, also are disclosed.

  本发明涉及淀粉塑化物，其中淀粉塑化物完全或部分地与异山梨醇、异麦芽醇、异欧洲鼠李糖或其混合物共混。本发明还涉及淀粉塑化物与合成聚合物（如聚烯烃）的混合物。