2-methyl-2,4-diphenylnonane-3,5-dione | 1114455-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-2,4-diphenylnonane-3,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-2,4-diphenyl-nonane-3,5-dione；4-Methyl-2,4-diphenylnonane-3,5-dione
• CAS: 1114455-30-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: FHMIBQXBJKROQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4-diphenylnonane-3,5-dione 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以25%的产率得到2,4-diphenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过酮烯二聚体β-内酯的开环合成1,3-二酮

  摘要：

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.158
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 Z-3-methyl-3-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-oxetan-2-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2-methyl-2,4-diphenylnonane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酮烯二聚体β-内酯的开环合成1,3-二酮

  摘要：

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.158

文献信息

• Organocatalytic Dimerization of Ketoketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Gero D. Harzmann、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo8024785

  日期：2009.2.20

  A general method for the catalytic dimerization of ketoketenes is described. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal organocatalyst for the racemic reaction. When lithium iodide was used as an additive, the reaction was rendered selective for dimer formation (dimer/trimer >= 16:1). Ring-opening reactions of the ketoketene dimers as well as preliminary studies toward the development of an asymmetric variant are also reported.
• Synthesis of 1,3-diketones through ring-opening of ketoketene dimer β-lactones
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Stephen M. Smith、Sarah Henson、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.158

  日期：2009.12

  The reaction of ketoketene dimers with organolithium reagents afforded 1,3-diketones in good to excellent yields, and with good diastereoselectivity in some cases.

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。