3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-5-醇 | 127626-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-5-醇
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole
• 英文别名: 4-[5-(hydroxy)indol-3-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine；4-(5-hydroxy-3-indolyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole-5-ol；3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 127626-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YMCFWPXQTPNUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-5-醇 在 钯 氩 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 4-(5-hydroxyindol-3-yl)piperidine as a white solid (95%)的产率得到3-哌啶-4-基-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide-metalloprotease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的磺酰胺化合物：##STR1## 它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05998412A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 1-Cbz-4-哌啶酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfamide-metalloprotease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物的磺酰胺（I）的公式，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的药物组合物，其使用方法和这些化合物的制备方法。

  公开号：

  US06376506B1

文献信息

• New indole derivatives as potent and selective serotonin uptake inhibitors
  作者：Jean Luc Malleron、Claude Gueremy、Serge Mignani、Jean Francois Peyronel、Alain Truchon、Jean Charles Blanchard、Adam Doble、Pierre Laduron、Odile Piot

  DOI：10.1021/jm00061a010

  日期：1993.4

  series of new indole derivatives (2-28) has been prepared in the search for novel 5-HT uptake inhibitors. These compounds were obtained by the condensation of N-(chloroalkyl) naphthalenesultam derivatives with the appropriate amine in presence of a base, at reflux of DMF or THF. The yields were moderate (12-56%), except for the piperazine derivative 20 (85%). The affinity of the compounds for uptake site

  为了寻找新的5-HT摄取抑制剂，已经制备了一系列新的吲哚衍生物（2-28）。在DMF或THF的回流下，在碱的存在下，通过将N-（氯烷基）萘磺酰胺衍生物与适当的胺缩合获得这些化合物。除了哌嗪衍生物20（85％）以外，产率中等（12-56％）。测量了化合物对摄取位点和5-HT 2，α1和D 2受体的亲和力。通过5-HTP诱导症状的增强作用在体内研究了某些化合物。最有效和选择性最大的化合物（摄取的5-HT2与α1，D2位点相比）含有3-[（（4-哌啶基）甲基]吲哚部分。5-氟-3-[（4-哌啶基）甲基]吲哚本身（化合物1）对摄取位点显示出高亲和力，但缺乏体内活性。该化合物的N-甲基化消除了亲和力。相比之下，通过连接至萘磺胺或相关杂环的双碳链进行的N取代导致化合物对摄取位点表现出高亲和力。其中之一是1- [2- [4-（（5-氟-1H-吲哚-3-基）甲基-1-哌啶基]乙基] -5,6-二氢-1H，4H-1
• Morpholinyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05891875A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  This invention provides methods of treating a physiological disorder associated with an excess of tachykinins in a mammal which comprises administering to a mammal in need of said treatment a compound selected from a series of substituted morpholines. This invention also provides a series of novel substituted morpholines as well as pharmaceutical formulations employing these substituted morpholines.

  这项发明提供了治疗与哺乳动物体内过量的缩短肽有关的生理紊乱的方法，包括向需要该治疗的哺乳动物体内投入一种从一系列取代吗啡啶中选择的化合物。这项发明还提供了一系列新型取代吗啡啶，以及使用这些取代吗啡啶的药物配方。
• Derivatives of (AZA)naphthalenesultam, their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05021420A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  This invention relates to a compound ##STR1## in which R.sub.1 represents a 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl radical substituted in the 4-position by (a) a phenyl radical, (b) a phenyl radical substituted by a halogen atom or an alkyl, hydroxy or alkoxy radical, (c) a 3-indolyl radical, (d) a 3-indolyl radical substituted on the nitrogen atom by an alkyl or alkylcarbonyl radical and/or in the 5-position by a halogen atom or (e) a 3-(5-hydroxyindolyl) radical. a 1-piperazinyl radical substituted in the 4-position by (a) a phenyl radical, (b) a phenyl radical substituted by an alkoxy, alkyl, hydroxy, nitro or amino radical or a halogen atom, (c) a 1,2-benzisothiazol-3-yl radical, (d) a 1,2-benzisoxazol-3-yl radical or (e) a 2-pyridyl radical. a piperidino radical substituted in the 4-position by (a) a phenyl radical, (b) a phenyl radical substituted by a halogen atom or a hydroxy, alkyl or alkoxy radical, (c) two phenyl radicals, (d) a bis(4-fluorophenyl)methylene radical, (e) a 4-fluorobenzoyl radical, (f) a 2-oxo-1-benzimidazolinyl radical, (g) a 2-oxo-1-benzimidazolinyl radical substituted in the 3-position by an alkylcarbonyl or benzoyl radical, (b) a hydroxy radical and a phenyl radical optionally substituted with an alkyl, alkoxy or hydroxy radical or a halogen atom, (i) a 3-indolyl radical, (j) a 3-indolyl radical substituted on the nitrogen atom by an alkyl or alkylcarbonyl radical and/or in the 5-position by a halogen atom or (k) a 3-(5-hydroxyindolyl) radical. either: R.sub.2 and R.sub.3, which are identical, represent a hydrogen or halogen atom and R.sub.4 represents a hydrogen atom or R.sub.2 and R.sub.4 represent a hydrogen atom and R.sub.3 represents a halogen atom or an acetylamino radical or R.sub.2 and R.sub.3 represent a hydrogen atom and R.sub.4 represents a halogen atom and R.sub.5 represents a --CH.dbd. group. or R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 represent a hydrogen atom and R.sub.5 represents a nitrogen atom. R.sub.6 represents an alkylene chain containing 2 to 4 carbon atoms or a propylene chain substituted in the 1- or 3-position by an alkyl radical or in the 2-position by an alkyl, alkoxy, hydroxy, dialkylamino, piperidino, morpholino or thiomorpholino radical, with the reservation that when R.sub.6 represents a propylene radical substituted in the 2-position by a dialkylamino, piperidino, morpholino or thiomorpholino radical, R.sub.1 cannot be a radical containing a hydroxy radical, and their salts, are useful in therapy for their ability to block serotonin receptors.

  本发明涉及一种化合物##STR1##在该化合物中，R.sub.1代表在4位被(a)苯基取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基基团，(b)被卤原子或烷基、羟基或烷氧基取代的苯基，(c)3-吲哚基，(d)氮原子上被烷基或烷基羰基基团取代和/或在5位被卤原子取代的3-吲哚基，或(e)3-(5-羟基吲哚基)基团；在4位被(a)苯基，(b)被烷氧基、烷基、羟基、硝基或氨基取代的苯基，或卤原子取代的苯基，(c)1,2-苯并噻唑-3-基团，(d)1,2-苯并噁唑-3-基团或(e)2-吡啶基取代的1-哌嗪基团；在4位被(a)苯基，(b)被卤原子或羟基、烷基或烷氧基取代的苯基，(c)两个苯基，(d)双(4-氟苯基)甲基基团，(e)4-氟苯甲酰基团，(f)2-氧代-1-苯并咪唑啉基团，(g)在3位被烷基羰基或苯甲酰基团取代的2-氧代-1-苯并咪唑啉基团，(b)羟基和苯基，后者可选地被烷基、烷氧基或羟基或卤原子取代，(i)3-吲哚基，(j)氮原子上被烷基或烷基羰基基团取代和/或在5位被卤原子取代的3-吲哚基，或(k)3-(5-羟基吲哚基)基团；或者：R.sub.2和R.sub.3，它们相同，代表氢或卤原子，R.sub.4代表氢原子，或R.sub.2和R.sub.4代表氢原子，R.sub.3代表卤原子或乙酰氨基基团，或R.sub.2和R.sub.3代表氢原子，R.sub.4代表卤原子，R.sub.5代表-CH.dbd.基团。或R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4代表氢原子，R.sub.5代表氮原子。R.sub.6代表含有2到4个碳原子的烷基链或在1位或3位被烷基基团取代的丙烯基链，或在2位被烷基、烷氧基、羟基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基团取代的丙烯基链，但是当R.sub.6代表在2位被二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基团取代的丙烯基时，R.sub.1不能是含有羟基团的基团，它们的盐，因其阻断5-羟色胺受体的能力，在治疗中具有用途。
• [EN] SULFAMIDE-METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SULFAMIDE-METALLOPROTEASE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1998032748A1

  公开（公告）日：1998-07-30

  (EN) This invention relates to sulfamides of formula (I) wherein R1, R2, R3, R10, R20, R21 are as defined in the specifications and the claims that are inhibitors of metalloproteases, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.(FR) L'invention concerne des sulfamides présentant la formule (I). Dans cette dernière, R1, R2, R3, R10, R20, R21 sont tels que définis dans les spécifications et les revendications, c'est-à-dire, des inhibiteurs de métalloprotéases. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques contenant ces produits, des procédés pour leur utilisation et des procédés pour leur préparation.

  这项发明涉及公式（I）的磺酰胺，其中R1、R2、R3、R10、R20、R21如规范和权利要求中所定义，它们是金属蛋白酶抑制剂，包含它们的制药组合物，使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• 3-indolylpiperidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05693655A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  3-Indolylpiperidines of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are in each case independently of one another H, A, OH, OA, F, Cl, Br, Z, CN, CF.sub.3, COOH, CONH.sub.2, CONHA, CONA.sub.2, or COOA, or R.sup.1 and R.sup.2 and also R.sup.3 and R.sup.4 in each case together are also methylenedioxy, R.sup.5 is H or OH, R.sup.6 is H or R.sup.5 and R.sup.6 together are also a bond, A is alkyl having 1 to 6 C atoms and n is 2, 3, 4, 5 or 6, and to their physiologically acceptable salts, exhibit action on the central nervous system, in particular dopamine-agonistic or dopamine-antagonistic action.

  式I中的3-吲哚基哌啶化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别独立地为H，A，OH，OA，F，Cl，Br，Z，CN，CF.sub.3，COOH，CONH.sub.2，CONHA，CONA.sub.2或COOA，或者R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4也可以是亚甲二氧基，R.sup.5为H或OH，R.sup.6为H或R.sup.5并且R.sup.6也可以是键，A是具有1到6个C原子的烷基，n为2，3，4，5或6，并且它们的生理上可接受的盐，在中枢神经系统上表现出作用，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。